(2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine | 115494-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
• 英文别名: 2'-deoxy-2'-C-β-methylcytidine；2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-deoxy-2-methyl-beta-D-arabinofuranosyl)-；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 115494-53-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: DYPDKNUWDNOWPU-JWIUVKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-benzoyl-2′-C-methyluridine 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (2'S)-2'-deoxy-2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-β-甲基胞苷的亚磷酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  2'-脱氧-2'-C-β-甲基核苷引起了人们对作为潜在治疗剂和类似物分析核酸结构和功能的兴趣。合成2'-脱氧-2'-C-甲基尿苷（11），2'-脱氧-2'-C-甲基胞苷（12）和2'-脱氧-2'-亚磷酰胺衍生物的有效途径描述了来自1,2,3,5-四-O-苯甲酰基-2-C-β-甲基核呋喃糖（1）的C-β-甲基胞苷（10，总产率46％）。

  DOI：

  10.1021/jo034263y

文献信息

• [EN] 2'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDE 2'-SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012142085A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to 2'-Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, X, R1, R2 and R3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2'-Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2'-Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Phosphoramidate Derivatives of Nucleosides
  申请人：Centocor Ortho Biotech Products L.P.

  公开号：EP2166016A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Compounds of formula I : R1 is hydrogen, C1-C4alkyl, OH, C1-C4alkoxy; R2 is phenyl, optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from halo, C1-C6alkyl, and C1-C6alkoxy, or R2 is naphtalenyl; R3 is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; R4 is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C7cycloalkyl; R5 is C1-C6alkyl, benzyl, or phenyl, optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from hydroxy, C1-C6alkoxy, amino, mono- and diC1-C6alkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; useful in the prophylaxis or treatment of HCV infections.

  公式I的化合物：R1是氢、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基；R2是苯基，可选地取代有1、2或3个取代基，每个取代基独立选择自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基，或者R2是萘基；R3是氢、C1-C6烷基、苄基；R4是氢、C1-C6烷基、苄基；或者R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C3-C7环烷基；R5是C1-C6烷基、苄基或苯基，可选地取代有1、2或3个取代基，每个取代基独立选择自羟基、C1-C6烷氧基、氨基、单烷基和双烷基氨基；或其药学上可接受的盐或溶剂；用于预防或治疗丙型肝炎感染。
• Prodrugs Activated by Rna-Dependent Dna-Polymerases
  申请人：Bertini Ivano

  公开号：US20080300215A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Herein described are prodrugs activated by RNA-dependent DNA-polymerases, such as telomerase and retroviral reverse transcriptases, their use for the treatment of haematological tumours and of blood and blood derivatives from patients affected by retroviral infections, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions, to be used for the treatment of solid tumours, of precancerous states and of diseases caused by infection with retroviruses.

  本发明描述了由RNA依赖的DNA聚合酶（如端粒酶和逆转录病毒酶）激活的前药，它们用于治疗血液肿瘤以及受逆转录病毒感染的患者的血液和血液衍生物，并用于制备药物组合物，用于治疗实体肿瘤、癌前状态和由逆转录病毒感染引起的疾病。
• PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL IN THE SYNTHESIS OF 2'-CYANO-2'-DEOXY-N4-PALMITOYL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSYLCYTOSINE
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP3424510A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula 682-4, said process comprising the steps of: (i) converting a compound of formula 682-1 into a compound of formula 682-2'; (ii) converting said compound of formula 682-2' into a compound of formula 682-3; and (iii) converting said compound of formula 682-3 into a compound of formula 682-4. Further aspects of the invention relate to the use of the above process in the preparation of 2'-cyano-2'-deoxy-N4-palmitoyl-1-β-D-arabmofuranosylcytosine, a pyrimidine nucleoside which is therapeutically useful in the treatment and/or prevention of cancer.

  本发明涉及一种制备式 682-4 化合物的工艺，所述工艺包括以下步骤：(i) 将式 682-1 的化合物转化为式 682-2' 的化合物； (ii) 将所述式 682-2' 的化合物转化为式 682-3 的化合物；以及 (iii) 将所述式 682-3 的化合物转化为式 682-4 的化合物。本发明的其它方面涉及上述工艺在制备 2'-氰基-2'-脱氧-N4-棕榈酰基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶中的应用，该胞嘧啶核苷在治疗和/或预防癌症中具有治疗作用。
• [EN] PHOSPHAMIDE DERIVATIVE, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PHOSPHAMIDE, SON PROCÉDÉ DE FABRICATION ET SES UTILISATIONS<br/>[ZH] 一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2017133517A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  公开了一种磷酰胺衍生物及制备方法和用途。特别公开了一种通式(I)所示化合物及其药学上可接受的盐或立体异构体 (I)，其中，G、L、Q、s如说明书中所定义。