1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-one | 1414493-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• CAS: 1414493-84-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VQACIBMOUKADMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(4Ar,8aR)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃丙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,6-dioxaspiro[4.5]dec-9-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• Catalytic Environmentally Friendly Protocol for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Zhilong Li、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00469

  日期：2016.6.3

  The increasing interest in Achmatowicz rearrangement in organic synthesis calls for a more environmentally friendly protocol since the most popular oxidants m-CPBA and NBS produced stoichiometric organic side product (m-chlorobenzoic acid or succinimide). Mechanism-guided analysis enables us to develop a new catalytic method (Oxone/KBr) for AchR in excellent yield with K2SO4 as the only side product

  由于最流行的氧化剂m -CPBA和NBS产生化学计量的有机副产物（m-氯苯甲酸或琥珀酰亚胺），因此有机合成中对Achmatowicz重排的兴趣日益增加，这要求采用更加环保的方案。机理指导的分析使我们能够开发出一种新的催化方法（Oxone / KBr），以K 2 SO 4作为唯一的副产物，具有极高的收率，极大地促进了纯化。该协议已与其他转换集成在一起，从而可以快速访问高度功能化的二氢吡喃酮。