2-methyl-2,4,4-triphenyl-3-butenoyl chloride | 605672-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-2,4,4-triphenyl-3-butenoyl chloride
• 英文别名: 2-Methyl-2,4,4-triphenylbut-3-enoyl chloride
• CAS: 605672-04-6
• 化学式: C₂₃H₁₉ClO
• 分子量: 346.856
• InChiKey: GCJZTHVGVVXXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,4,4-triphenyl-3-butenoyl chloride 在 盐酸 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-1,3,3-triphenyl-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-methyl-2,4,4-triphenyl-3-butenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在三重激发态下并通过自由基阳离子中间体进行的2-氮杂-1,4-二烯的新型光反应。2-氮杂-二-pi-甲烷重排产生环丙基亚胺和N-乙烯基氮丙啶。

  摘要：

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。

  DOI：

  10.1021/jo034452g

文献信息

• Novel Photoreactions of 2-Aza-1,4-dienes in the Triplet Excited State and via Radical-Cation Intermediates. 2-Aza-di-π-methane Rearrangements Yielding Cyclopropylimines and<i> N</i>-Vinylaziridines
  作者：Diego Armesto、Olga Caballero、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Mar Martin-Fontecha、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo034452g

  日期：2003.8.1

  2-aza-1,4-dienes, by using 9,10-dicyanoanthracene (DCA) as an electron-acceptor sensitizer and biphenyl as cosensitizer, brings about regioselective formation of N-vinylaziridines. Under these conditions, azadiene 1 also affords cyclopropylimine 37, resulting from an aryl-di-pi-methane rearrangement. This result demonstrates that di-pi-methane reactions can also take place via radical-cation intermediates

  通过2-氮杂-di-pi-甲烷（2-ADPM）重排途径，对2-氮杂-1,4-二烯进行三重态敏化辐照可提供N-环丙基亚胺。在五苯基取代的氮杂二烯1的情况下，辐射导致形成环丙基亚胺2以及N-乙烯基氮丙啶3。该转变代表产生三元杂环产物的二-pi-甲烷重排反应的第一个实例。通过使用9,10-二氰基蒽（DCA）作为电子受体敏化剂和联苯作为共敏化剂，对2-氮杂-1,4-二烯进行SET敏化辐照，可形成N-乙烯基氮丙啶的区域选择性形成。在这些条件下，氮杂二烯1还提供了由芳基-二-pi-甲烷重排产生的环丙基亚胺37。该结果表明，二-pi-甲烷反应也可以通过自由基阳离子中间体发生。