isopropyl 2-thienylglyoxylate | 31697-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: isopropyl 2-thienylglyoxylate
• CAS: 31697-81-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: NBXQTHOWGSUGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 异丙醇 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到isopropyl 2-thienylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酯、喹喔啉和萘醌的铜催化光氧化还原合成：末端炔烃受控氧化为乙二醛†

  摘要：

  在此，我们报道了一种在温和条件下使用分子 O 2通过形成苯基乙二醛作为稳定的中间体，在可见光诱导的铜催化下，末端 C C 炔烃可控氧化为 α-酮酯和喹喔啉的方法。作为一种可持续的氧化剂。目前的铜催化光氧化还原方法简单、官能团高，与广泛的富电子和贫电子芳烃以及脂肪醇（1°、2°和3°醇）相容，为制备α-酮酯（43 个例子）、喹喔啉和萘醌的产率高于文献报道的热工艺。此外，该产品的合成效用已在两种生物活性分子的合成中得到证明，即大肠杆菌DHPS 抑制剂和 CFTR 活化剂，使用当前的光氧化还原过程。此外，我们将该方法应用于杂环化合物（喹喔啉，一种 FLT3 抑制剂）的一锅合成，方法是用邻苯二胺。也可以分离中间体苯乙二醛并进一步与内部炔烃反应以形成萘醌。这个过程可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1039/c8sc03447h

文献信息

• Synthesis of .alpha.-keto esters via palladium-catalyzed double carbonylation
  作者：Toshiyasu Sakakura、Hiroshi Yamashita、Toshiaki Kobayashi、Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka

  DOI：10.1021/jo00235a017

  日期：1987.12