5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one | 59664-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3-oxabicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• CAS: 59664-81-2
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: FGOAKAXMFGWFIX-CAHLUQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到2-((1S,2R)-2-Hydroxymethyl-2-methyl-cyclobutyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应可直接立体选择性合成环丁烷稠合的γ-内酯

  摘要：

  为稠合至环丁烷γ-乳醇的合成的直接立体选择性路线通过的1,6-二烯的分子内[2 + 2]光环进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01379-9
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-(2-丙烯-1-基氧基)-1-丙烯 在 sodium periodate 、 四氧化钌 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 5-methyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00377a015

文献信息

• Copper(I) catalysis of olefin photoreactions. 15. Synthesis of cyclobutanated butyrolactones via copper(I)-catalyzed intermolecular photocycloadditions of homoallyl vinyl or diallyl ethers
  作者：Subrata Ghosh、Swadesh R. Raychaudhuri、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00377a015

  日期：1987.1
• Intramolecular [2+2] photocycloaddition for the direct stereoselective synthesis of cyclobutane fused γ-lactols
  作者：Jagannath Panda、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01379-9

  日期：1999.9

  A direct stereoselective route for the synthesis of γ-lactols fused to cyclobutanes via intramolecular [2+2] photocycloaddition of 1,6-dienes is described.

  为稠合至环丁烷γ-乳醇的合成的直接立体选择性路线通过的1,6-二烯的分子内[2 + 2]光环进行说明。