(3R,4S,6R,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonan-5-one | 110172-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,6R,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonan-5-one
• 英文别名: (3R,4S,6R,7S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonan-5-one
• CAS: 110172-29-7
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: DBTMDKVWUQMQPM-XLMAVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-heptanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 1,1,1,3-tetramethyl-3,3-diphenyl disilazane 作用下， 反应 1.08h， 生成 (3R,4S,6R,7S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,8-tetramethyl-nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereofacial selectivity of enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00230a005

文献信息

• Double stereodifferentiating Lewis acid-promoted (Mukaiyama) aldol bond constructions.
  作者：David A. Evans、Michael G. Yang、Michael J. Dart、Joseph L. Duffy、Annette S. Kim

  DOI：10.1021/ja00142a042

  日期：1995.9

  relationships denoted in the accompanying graphics. Aldehyde Component. The absolute configuration of the newly formed hydroxyl stereocenter in Mukaiyama aldol reactions is dominated by the diastereofacial bias of the chiral aldehyde. Aldehydes 2a,b exhibit excellent levels of Felkin4 face selectivity in their BFyOEt2-promoted reactions5 with achiral (E)and (3-enolsilane derivatives la,b (Scheme 1).6

  其中两个决定因素与个体反应伙伴的局部手性有关。例如，烯醇（烯醇硅烷）手性影响形成的含甲基立体中心的绝对立体化学，并且以类似的方式，醛手性控制初始含羟基立体中心的绝对立体化学结果。第三个决定因素，周环过渡态，在发展中的立体中心2之间施加了相对立体化学关系。这个重要的控制元素存在于金属烯醇化物（M = BR2、TiX3、Li等）的羟醛反应中，但在路易斯酸中不存在-催化（Mukaiyama）烯醇硅烷醛醇变体，通过开放过渡态进行。^ 本通讯的目的是总结我们对双立体分化向山羟醛反应的合成效用进行一般调查的结果。本研究中使用的所有手性反应物都具有附图中所示的绝对立体化学关系。醛成分。Mukaiyama 羟醛反应中新形成的羟基立体中心的绝对构型由手性醛的非对映面偏向支配。醛 2a,b 在其 BFyOEt2 促进的与非手性 (E) 和（3-烯醇硅烷衍生物 la,b（方案 1）的反应 5 中表现出优异的 Felkin4
• Double Stereodifferentiating Aldol Reactions. The Documentation of "Partially Matched" Aldol Bond Constructions in the Assemblage of Polypropionate Systems
  作者：David A. Evans、Michael J. Dart、Joseph L. Duffy、Dale L. Rieger

  DOI：10.1021/ja00140a027

  日期：1995.9

  been selected as model substrates to simulate the complex fragments that one might couple in a polypropi- onate-derived aldol reaction (Scheme 1). From the aldol union of these substrates we have not only documented the influence of the two stereogenic centers adjacent (a) to the bond con- struction but also identified the

  已被选为模型底物以模拟可能在聚丙酸酯衍生的羟醛反应中偶联的复杂片段（方案 1）。根据这些底物的羟醛结合，我们不仅记录了与 (a) 键结构相邻的两个立体中心的影响，而且还确定了
• Double stereodifferentiating aldol reactions of (E) and (Z) lithium enolates. Model reactions for polypropionate assemblage
  作者：David A. Evans、Michael G. Yang、Michael J. Dart、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00178-5

  日期：1996.3

  A systematic investigation of the double stereodifferentiating aldol reactions of (E) and (Z) lithium enolates is described. Those reactant pairs that afford aldol adducts inaccessible through other enolate-based aldol reactions are highlighted.

  描述了（E）和（Z）烯醇锂的双立体区分醛醇缩合反应的系统研究。那些提供了其他基于烯醇盐的羟醛反应无法获得的羟醛加合物的反应物对被突出显示。
• Formation of (Z) dialkylboron enolates from enolsilanes: Stereoconvergent transmetallation and diastereoselective aldol reactions
  作者：Joseph L. Duffy、Tehshik P. Yoon、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02015-h

  日期：1995.12

  Transmetallation of (E) and (Z) enolsilanes using halodialkylborane (R(2)BX) reagents provides predominantly the (Z) dialkylboron enolate under mild conditions. These enolates afford high levels of syn selectivity in subsequent aldol reactions.