diethyl (2-bromobutenyl)malonate | 115819-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl (2-bromobutenyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(3-bromobut-3-en-1-yl)malonate；Diethyl 2-(3-bromobut-3-enyl)propanedioate
• CAS: 115819-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₄
• 分子量: 293.158
• InChiKey: AZPKHQIPUJJWSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-bromobutenyl)malonate 在 Pd(PPh₃)(OAc)2 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 diethyl 3,4-bis(methylene)cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化卤代乙烯的分子内和分子间偶联形成1,3-二烯的区域特异性形成。1个

  摘要：

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90347-3
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-iodo-1-butene 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到diethyl (2-bromobutenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的活化亚甲基化合物与乙烯基卤化物的分子内CC偶联：官能化亚烷基环丁烷的有效合成。

  摘要：

  在CuI / L-脯氨酸的催化下，许多2-（3-溴丁-3-烯基）丙二酸酯进行了有效的分子内C-乙烯基化，从而合成了官能化的亚烷基环丁烷。竞争实验表明，与相应的五元环封闭相比，这种四元环封闭从根本上更受青睐。

  DOI：

  10.1021/ol802012q