3-bromo-2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1450725-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1450725-09-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: AKHHZLGOUPYCLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 苯乙炔 在 sodium azide 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到11-methyl-1-phenylpyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c][1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazolo[1,2-a]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-bromo-2-(2-bromophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r