2,6-dibromo-2-methylcylcohexanone | 41597-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dibromo-2-methylcylcohexanone
• 英文别名: 2,6-Dibrom-2-methyl-cyclohexanon；2-Methyl-2,6-dibromcyclohexanon；2,6-Dibromo-2-methylcyclohexanon；2,6-dibromo-2-methyl-cyclohexanone；1.3-Dibrom-1-methylcyclohexanon-2；2,6-dibromo-2-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 41597-25-5
• 化学式: C₇H₁₀Br₂O
• 分子量: 269.964
• InChiKey: HUGUVTGFLCAWBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  262.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2-methylcylcohexanone 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 lead dioxide 作用下， 生成 2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环己酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-dibromo-2-methylcylcohexanone
  参考文献：
  名称：

  CONVENIENT PREPARATION OF 1,2-CYCLOHEXANEDIONES

  摘要：

  1,2-环己二酮和3-烷基-1,2-环己二酮通过用水溶性氢氧化钠处理相应的2,6-二溴环己酮，成功合成，产率良好至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.779

文献信息

• Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 437, p. 193
  作者：Wallach

  DOI：——

  日期：——
• TMS·OTf-Catalyzed α-bromination of carbonyl compounds by N-bromosuccinimide
  作者：Samar Kumar Guha、Bo Wu、Beom Soo Kim、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.023

  日期：2006.1

  Various carbonyl compounds undergo alpha-bromination reaction under a mild and practical condition utilizing N-bromosuccinimide (NBS), catalyzed by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ((TMSOTf)-O-.). This method is also effective for the side-chain bromination of heteroaromatic carbonyl compounds without the ring brominations. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Schales; Schales; Friedman, Archives of Biochemistry, 1945, vol. 6, p. 329,333
  作者：Schales、Schales、Friedman

  DOI：——

  日期：——
• Hoffmann, H. Martin R.; Wagner, Dagmar; Wartchow, Rudolf, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2131 - 2139
  作者：Hoffmann, H. Martin R.、Wagner, Dagmar、Wartchow, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of alicyclic ?-bromoketones in concentrated sulfuric acid
  作者：I. V. Zavarzin、T. A. Klimova、M. M. Krayushkin、V. V. Sevost'yanova、S. S. Novikov

  DOI：10.1007/bf00925298

  日期：1978.4