diethyl 2-benzylidene-4-methylenepentanedioate | 1587723-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-benzylidene-4-methylenepentanedioate
• 英文别名: diethyl (2E)-2-benzylidene-4-methylidenepentanedioate
• CAS: 1587723-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: OJALDEPQYVVYOO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 2-benzylidene-4-methylenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅S N 2'烯丙基化-Wittig策略从磷鎓叶立德，烯丙基碳酸酯和醛中无催化剂地合成烷基二烯

  摘要：

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo500375q

文献信息

• Calcium-catalyzed dehydrative allylation of P-ylides and sequential Wittig reaction for streamlined access to versatile 1,4-dienes
  作者：Xiaohong Li、Dong Zhang、Yan Wang、Shiji Xiao、Ying Wu、Peizhong Xie、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d3nj03640e

  日期：——

  P-ylides with activated allylic alcohols has been developed. This protocol utilizes a calcium catalyst to facilitate the cleavage of C–OH bonds and enables smooth dehydrative cross-coupling with P-ylides, resulting in water as the sole by-product. Remarkably, this transformation exhibits excellent tolerance towards a diverse range of allylic alcohols and P-ylides. Furthermore, the subsequent Wittig reaction

  已开发出稳定的 P-叶立德与活化烯丙醇的无过渡金属脱水烯丙基化。该方案利用钙催化剂促进 C-OH 键的裂解，并实现与 P-叶立德的顺利脱水交叉偶联，从而产生水作为唯一的副产物。值得注意的是，这种转化对各种烯丙醇和 P-叶立德表现出优异的耐受性。此外，随后的 Wittig 反应以高产率提供了多种高度官能化的 1,4-二烯。
• Catalyst-Free Synthesis of Skipped Dienes from Phosphorus Ylides, Allylic Carbonates, and Aldehydes via a One-Pot S_N2′ Allylation–Wittig Strategy
  作者：Silong Xu、Shaoying Zhu、Jian Shang、Junjie Zhang、Yuhai Tang、Jianwei Dou

  DOI：10.1021/jo500375q

  日期：2014.4.18

  A catalyst-free allylic alkylation of stabilized phosphorus ylides with allylic carbonates via a regioselective SN2′ process is presented. Subsequent one-pot Wittig reaction with both aliphatic and aromatic aldehydes as well as ketenes provides structurally diverse skipped dienes (1,4-dienes) in generally high yields and moderate to excellent stereoselectivity with flexible substituent patterns. This

  提出了通过区域选择性的S N 2'方法将稳定的磷化磷与烯丙基碳酸酯进行无催化剂的烯丙基烷基化反应。随后的与脂肪族和芳香族醛以及乙烯酮的一锅Wittig反应可提供结构多样的跳跃式二烯（1,4-二烯），且产率高，并且具有灵活的取代基图案，具有中等至出色的立体选择性。这种单锅S N 2'烯丙基化-维蒂希（Wittig）策略构成了一种方便有效的合成方法，用于从容易获得的起始原料中高度官能化的二烯。