p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 1053179-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-2)Rha3Ac4Ac(a1-2)Gal3Ac4Ac6Ac(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methyl-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1053179-14-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₂₃
• 分子量: 914.866
• InChiKey: ICDNBVVZFRAAFN-NGXBXQHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以1.1 g的产率得到p-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  简明合成与从毛巴拉莎（Maesa balansae）†分离的抗Leishmanial三萜类皂苷相关的五糖†

  摘要：

  据报道，从毛巴拉莎（Maesa balansae）分离得到的抗利什曼原虫三萜皂苷的糖苷部分（五糖）的合成简单。在相转移条件下已经完成了后期TEMPO介导的伯羟基氧化为羧酸的反应。糖基化通过硫代糖苷或糖基三氯乙酰亚胺酸酯的活化来进行，分别使用固定在二氧化硅（H 2 SO 4-二氧化硅）上的硫酸分别与N-碘代琥珀酰亚胺联合使用或单独使用。事实证明，与传统的路易斯酸助催化剂（如TfOH或TMSOTf）相比，H 2 SO 4-二氧化硅是更好的助催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo801171f