3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 1242160-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1242160-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄
• 分子量: 283.284
• InChiKey: OXQKSWIZMLSQMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物、阿伦酸酯和 2-氨基查耳酮的多组分反应实现四环四氢喹啉衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00912
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化的2-异氰基邻苯二酚有氧氧化罗宾逊型环化：菲啶的方便合成

  摘要：

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc09430a

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines <i>via</i> <scp>One‐Pot</scp> Cascade Biomimetic Reduction ^†
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Mu‐Wang Chen、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000409

  日期：2020.12

  synthesis of chiral tetrahydroquinoline derivatives with excellent enantioselectivities and high yields has been developed through one‐pot cascade biomimetic reduction. The detailed reaction pathway includes the acid‐catalyzed and ruthenium‐catalyzed formation of aromatic quinoline intermediates and biomimetic asymmetric reduction.

  通过一锅级联仿生还原反应，开发了一种新颖，高效的合成手性四氢喹啉衍生物的方法，该方法具有优异的对映选择性和高收率。详细的反应途径包括芳族喹啉中间体的酸催化和钌催化形成以及仿生不对称还原。
• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。
• Selective Synthesis of Quinolines and Indoles: Sulfur-Assisted or Selenium-Catalyzed Reaction of β-(2-Nitrophenyl)-α,β-unsaturated Ketones with Carbon Monoxide
  作者：Rui Umeda、Hiroshi Kouno、Takayuki Kitagawa、Tomohiro Okamoto、Keisuke Kawashima、Tsukasa Mashino、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1002/hc.21189

  日期：2014.11

  A simple and selective synthetic method of quinolines and indoles by the reaction of β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones with carbon monoxide was developed. When β-(2-nitrophenyl)-α,β-unsaturated ketones were allowed to react with carbon monoxide and water in the presence of a stoichiometric amount of sulfur or a catalytic amount of selenium, the corresponding quinolines were produced in moderate-to-good

  开发了一种通过β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳反应合成喹啉和吲哚的简单且选择性的方法。当 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮在化学计量量的硫或催化量的硒存在下与一氧化碳和水反应时，相应的喹啉以中等至-良好的收益。另一方面，在没有水的情况下，吲哚是通过 β-(2-硝基苯基)-α,β-不饱和酮与一氧化碳的硒催化反应产生的。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carboxylic Acids with Propiophenones through a Combination of Decarboxylation and Dehydrogenation
  作者：Jun Zhou、Ge Wu、Min Zhang、Xiaoming Jie、Weiping Su

  DOI：10.1002/chem.201200829

  日期：2012.6.25

  A Heck of a reaction: With a PCy3‐supported Pd catalyst, aryl carboxylic acids cross‐couple to saturated propiophenones through a combination of decarboxylation and dehydrogenation to give chalcones bearing a variety of functional groups in generally good yields (see scheme). Furthermore, a one‐pot procedure, involving this reaction and a subsequent selective hydrogenative cyclization process, has

  反应的难点：在PCy 3负载的Pd催化剂上，芳基羧酸通过脱羧和脱氢的组合与饱和的苯乙酮交联，以通常的高收率得到带有各种官能团的查耳酮（见方案）。此外，已经开发出一种涉及该反应和随后的选择性氢化环化过程的一锅法，用于从2-硝基苯甲酸轻松合成喹啉衍生物。
• Iron-catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitroarenes to indoles under visible light irradiation
  作者：Mohd Waheed、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154543

  日期：2023.6

  An efficient, mild and environmentally benign methodology for the synthesis of indoles via air stable, inexpensive Knölker complex catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitrostyrenes at room temperature under photoirradiation has been developed. The stated methodology was capable for a diverse range of o-nitrostyrenes, generates outstanding yields of the indoles.

  开发了一种高效、温和且环境友好的方法，用于通过空气稳定、廉价的 Knölker 配合物催化邻硝基苯乙烯在室温下光辐照下的分子内还原环化来合成吲哚。所述方法适用于各种邻硝基苯乙烯，产生出色的吲哚收率。