Octadecanoic acid (3S,4S,5S)-2-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-4-octadecanoyloxy-5-octadecanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 128612-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Octadecanoic acid (3S,4S,5S)-2-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-4-octadecanoyloxy-5-octadecanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 128612-24-8
• 化学式: C₆₆H₁₁₉N₅O₇
• 分子量: 1094.7
• InChiKey: PJNHGLCPXAWDNQ-QEZOMGQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.94
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  54.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  134.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N⁶,N⁶-Dimethyladenosine 、 硬脂酸 在 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到Octadecanoic acid (3S,4S,5S)-2-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-4-octadecanoyloxy-5-octadecanoyloxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antitumor activities of N6,N6-dimethyladenosine carboxylate analogues.

  摘要：

  在N6,N6-二甲基腺苷的核糖部分2'、3'或5'位上通过脂肪酸取代的几种类似物被合成，并对它们在L1210白血病和/或Ehrlich腹水培养细胞中抗肿瘤活性进行了测试。N6,N6-二甲基腺苷3'或5'位取代系列同系物的细胞毒性和寿命延长的效果，在体外与母化合物相当或体内比母化合物高出数倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2828