4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one | 73851-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one
• 英文别名: 13-amino-8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6,8,10,12-pentazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),5,9,11-pentaen-3-one
• CAS: 73851-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₅
• 分子量: 334.291
• InChiKey: UGWMFNRWXPYSPK-ODDSTHBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidine-5-thione 在 ammonium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-amino-9-(β-D-ribofuranosyl)pyrrolo<2,3-d:5,4-d'>dipyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  某些[6：5：6]线性三环核苷的合成作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经使用某些吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷作为起始原料合成了其中糖苷配基具有线性[6：5：6]几何形状的一类新的三环核苷。腺苷-腺苷类似物（12）已经使用两种不同的合成路线由6-氨基toyocamycin制备。还合成了腺苷-鸟苷类似物（4）和几种腺苷-6-巯基嘌呤核糖核苷型三环核苷衍生物。结构分配基于1H NMR光谱研究以及结构的明确化学证明。观察到并讨论了某些三环核苷2'氢的有趣化学位移。已确定这些核苷对白血病L-1210的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/jm00185a002