dichlorido[1-(1,1-dimethylethyl) N-(dithiocarboxy-κS,κS')-N-methylglycyl-2-methylalanyl-2-methylalaninato]gold | 1246264-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dichlorido[1-(1,1-dimethylethyl) N-(dithiocarboxy-κS,κS')-N-methylglycyl-2-methylalanyl-2-methylalaninato]gold
• 英文别名: [Au^IIICl₂(dtc-Sar-Aib-Aib-O(t-Bu))]；gold(3+);N-methyl-N-[2-[[2-methyl-1-[[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamodithioate;dichloride
• CAS: 1246264-55-0
• 化学式: C₁₆H₂₈AuCl₂N₃O₄S₂
• 分子量: 658.421
• InChiKey: PTYWFJVZYXZCGC-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.11
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-AIB-OT BU.盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 dichlorido[1-(1,1-dimethylethyl) N-(dithiocarboxy-κS,κS')-N-methylglycyl-2-methylalanyl-2-methylalaninato]gold
  参考文献：
  名称：

  金（III）-二硫代氨基甲酰拟肽用于靶向抗癌化疗的合理设计

  摘要：

  作为我们研究工作的进一步扩展，重点是开发寡肽金（III）-二硫代氨基甲酸酯dtc衍生物作为潜在的抗癌剂，其配合物[Au III X 2（dtc-Sar- 1 -Ser（t -Bu）-O（吨-Bu））（X = Br的（1A）/氯（1B）），[金III X 2（DTC-AA-AIB 2 -O（吨-Bu））]（AA = SAR（肌氨酸，ñ -甲基甘氨酸），X = Br（2a）/ Cl（2b）; AA =  d，1- Pro，X = Br（3a）/ Cl（3b）），[Au III X2（dtc-Sar-Aib 3 -O（t -Bu））]（X = Br（4a）/ Cl（4b））和[Au III X 2（dtc-Sar-Aib 3 -Gly-OEt）] （X = Br（5a）/ Cl（5b））（Aib =“α”-氨基异丁酸，2-甲基丙氨酸）被设计用于获得基于金属的肽模拟物，可以专门针对两个上调的肽转运

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.07.001

文献信息

• [EN] GOLD (III) COMPLEXES WITH OLIGOPEPTIDES FUNCTIONALIZED WITH SULFUR DONORS AND USE THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPLEXES D'OR (III) AVEC DES OLIGOPEPTIDES FONCTIONNALISÉS AVEC DES DONNEURS DE SOUFRE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：UNIV PADOVA

  公开号：WO2010105691A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention concerns Au(III) complexes of the type [AuIIIX2(Pdtc)] (X = halogen, pseudo-halogen; pdtc = peptide-/esterified peptidedithiocarbamato) which are able to both maintain the antitumor properties and the lack of nephrotoxic side-effects of the previously reported Au(lll)-dithiocarbamato complexes, together with an improved bioavailability through the peptide-mediated cellular internalization. The Au(III) complexes described have shown a significant biological activity on human tumor cell lines and, thus, they can be advantageously used as antineoplastic agents. The preparation method and use for the treatment of tumor pathologies of the Au(III) complexes of the invention are further described.

  本发明涉及Au(III)配合物，其化学式为[AuIIIX2(Pdtc)] (X=卤素，伪卤素；pdtc = 肽/酯化肽二硫代氨基甲酸盐)，这些配合物能够同时保持先前报道的Au(lll)-二硫代氨基甲酸盐配合物的抗肿瘤特性和缺乏肾毒性副作用，并通过肽介导的细胞内吞噬作用改善生物利用度。所述Au(III)配合物已在人类肿瘤细胞系上显示出显著的生物活性，因此，它们可以作为抗肿瘤药物有优势地使用。本发明进一步描述了所述Au(III)配合物的制备方法和用于治疗肿瘤病理的用途。