2,4-di-o-tolylquinzaline | 1446786-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-di-o-tolylquinzaline
• 英文别名: 2-o-tolyl-4-o-tolylquinazoline；2,4-di-o-tolylquinazoline；2,4-Bis(2-methylphenyl)quinazoline
• CAS: 1446786-01-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: MSCWFMYBYQEEGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-o-tolylquinzaline 在 copper(I) oxide 、 potassium fluoride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-cyano-6-methylphenyl)-4-(2-methylphenyl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective C–H activation iodination–cyanation of 2,4-diarylquinazolines using malononitrile as a cyano source

  摘要：

  已开发出一种使用NIS和马来酸二腈进行2,4-芳基喹唑啉的一锅法腈化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ra02979f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-甲基苯甲醛 在 碘化铵 、 氧气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2,4-di-o-tolylquinzaline
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下由简单的苯胺，芳族醛和碘化铵合成四组分喹唑啉

  摘要：

  描述了一种由苯胺，芳族醛和碘化铵制备取代的喹唑啉的四组分方法。的C-H键的邻位中的苯胺的氨基不含金属的条件下直接官能化。该反应涉及两种醛，碘化铵用作氮源之一。该反应提供了从简单的苯胺和其他容易获得的反应物容易地构建取代的喹唑啉的策略。

  DOI：

  10.1039/c8gc02654h

文献信息

• Palladium-Catalyzed and Quinazoline-Directed C–H Selective Acetoxylation of 2-Arylquinazolines
  作者：Yiyuan Peng、Song Wei、Banlai Ouyang、Zhihong Deng、Qin Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611908

  日期：2019.10

  successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O. A series of acetoxylated 2-arylquinazolines have been successfully synthesized via the Pd-catalyzed and quinazoline-directed C–H activation/acetoxylation of the corresponding 2-arylquinazolines with iodobenzene diacetate in AcOH/Ac2O

  抽象的 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。 通过在相应的2-芳基喹唑啉在AcOH / Ac 2 O中用碘代苯二乙酸酯进行Pd催化和喹唑啉定向的CH活化/乙酰氧基化，已成功合成了一系列乙酰氧基化的2-芳基喹唑啉。
• Regioselective Synthesis of SCF₃-Substituted 2,4-Diarylquinazoline Using AgSCF₃as Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Wei Gao、Qiuping Ding、Jianjun Yuan、Xuechun Mao、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201700289

  日期：2017.11

  A facile and efficient route to 4‐aryl‐2‐[2‐(trifluoromethylthio) aryl]quinazoline derivatives through a tandem directed Rh‐catalyzed C‐H iodination and trifluoromethylthiolation is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions, exhibited good functional group tolerance with a broad scope of substrate and excellent regioselectivity in good to excellent yields.

  描述了一种通过串联的直接Rh催化的C-H碘化和三氟甲基硫醇化反应而制得的4-芳基-2- [2-（三氟甲硫基）芳基]喹唑啉衍生物的简便有效途径。该反应在温和的反应条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，以及优异的区域选择性以及良好的产率。
• 4-芳基-2-(2-(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉的制 备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106632087B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明公开了一种4‑芳基‑2‑(2‑(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉类化合物及其制备方法。采用2，4‑二芳基喹唑啉作为反应底物，在80℃条件下，与NIS在二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体/六氟锑酸银的催化作用反应后，与硫三氟甲基化试剂，以碘化亚铜为催化剂，反应温度为85℃，反应时间为7～10小时，经碳氢键活化过程，从而得到4‑芳基‑2‑(2‑(硫三氟甲基)芳基)喹唑啉类化合物。本发明的制备方法反应条件温和、操作简便、成本较低、副反应少、产品纯度高、便于分离提纯，可适合于较大规模的制备，所得产物具有良好药物活性，具有非常好的潜在应用前景。
• One-pot synthesis of quinazoline derivatives via [2+2+2] cascade annulation of diaryliodonium salts and two nitriles
  作者：Xiang Su、Chao Chen、Yong Wang、Junjie Chen、Zhenbang Lou、Ming Li

  DOI：10.1039/c3cc43216e

  日期：——

  An efficient one-pot approach to multiple substituted quinazolines with diaryliodonium salt 1, and two nitriles 2 has been presented. The reaction enables great flexibility of the substitution patterns on quinazolines and is applicable to two different nitriles to give a regio-selective product.

  本研究提出了一种用二月碘鎓盐 1 和两种腈类化合物 2 一锅制备多种取代喹唑啉的高效方法。该反应使喹唑啉的取代模式具有极大的灵活性，并适用于两种不同的腈，从而得到具有区域选择性的产物。