5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐 | 163108-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: 5-hydroxytryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: 5-hydroxy-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride；methyl 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 163108-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 270.716
• InChiKey: GRRAMKXEZLMNOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到methyl 5-hydroxy-1,8-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸酯的分子内直接胺化反应制备吡咯并[2,3- b ]吲哚

  摘要：

  已经开发了一种无金属的碘催化的分子内胺化方法，用于从容易获得的色氨酸酯中实际合成吡咯并[2,3- b ]吲哚。该转化已应用于各种各样的底物，并且可以在非常温和的条件下以克为单位进行转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc03983b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-羟基色氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 17.0h， 以100%的产率得到5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  通用结构式（I）的化合物及其盐和溶剂合物的使用，作为治疗剂。

  公开号：

  US20030225092A1
• 作为试剂：
  描述：

  氯化亚砜 、 5-羟基色氨酸 、 甲醇 在 氮 、 5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 反应 17.0h， 以to provide 5-hydroxy-DL-tryptophan methyl ester hydrochloride (Intermediate 1) as a light brown foam (5.0 g, 100%)的产率得到5-羟基-DL-色氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Chemical compounds

  摘要：

  通用结构式（I）的化合物及其盐和溶剂化物的用途，作为治疗剂。

  公开号：

  US20030225092A1

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020065418A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  A compound of the formula I: 1 wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH 2 , NMeR 3 , NHR 3 ; OR 3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from 0, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR 7 or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, or (C 1-6 ) alkyl and R 7 is H or (C 1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R 6 is H, halogen, (C 1-6 alkyl) or OR 7 , wherein R 7 is H or (C 1-6 alkyl); R 1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C 1-3 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, CF 3 , 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C 2-6 )alkenyl and phenyl(C 1-3 )alkyl), alkenyl, cycloalkyl, (C 1-6 )alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 3-7 )cycloalkyl(C 1-3 )alkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from1 to 4 substituents; R 3 is selected from H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-6 )cycloalkyl, (C 3 6 )cycloalkyl(C 1-6 )alkyl, (C 6-10 )aryl, (C 6-10 )aryl(C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-6 )cycloalkyl(C 2-6 )alkenyl, (C 6-10 )aryl(C 2-6 )alkenyl, N{(C 1-6 )alkyl} 2 , NHCOO(C 1-6 )alkyl(C 6-10 )aryl, NHCO(C 6-10 )aryl, (C 1-6 )alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

  该化合物的结构式为I:1，其中：X为CH或N；Y为O或S；Z为OH、NH2、NMeR3、NHR3、OR3或含有1至4个异原子（0、N和S）的5-或6-成员杂环，该杂环可选择性地与1至4个取代基取代；A为N、COR7或CR5，其中R5为H、卤素或（C1-6）烷基，R7为H或（C1-6）烷基，但X和A不能同时为N；R6为H、卤素、（C1-6）烷基或OR7，其中R7为H或（C1-6）烷基；R1选自包括含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或6-成员杂环、苯基、苯基（C1-3）烷基、（C2-6）烯基、苯基（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基、（C1-6）烷基、CF3、含有1至4个异原子（O、N和S）的9-或10-成员杂环的群体，其中该杂环、苯基、苯基（C2-6）烯基和苯基（C1-3）烷基、烯基、环烷基、（C1-6）烷基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；R2选自（C1-6）烷基、（C3-7）环烷基、（C3-7）环烷基（C1-3）烷基、（C6-10）双环烷基、金刚烷基、苯基和吡啶基，所有这些基均可选择性地与1至4个取代基取代；R3选自H、（C1-6）烷基、（C3-6）环烷基、（C3-6）环烷基（C1-6）烷基、（C6-10）芳基、（C6-10）芳基（C1-6）烷基、（C2-6）烯基、（C3-6）环烷基（C2-6）烯基、（C6-10）芳基（C2-6）烯基、N(C1-6)烷基2、NHCOO(C1-6)烷基（C6-10）芳基、NHCO（C6-10）芳基、（C1-6）烷基-含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环和含有1至4个异原子（O、N和S）的5-或10-原子杂环；其中所述烷基、环烷基、芳基、烯基和杂环均可选择性地与1至4个取代基取代；n为零或1；或其可检测衍生物或盐。该发明的化合物可用作乙型肝炎病毒复制的抑制剂。该发明还提供了一种治疗或预防乙型肝炎病毒感染的方法。
• 一种含磺酰氟基团的他达那非类似物及其合成方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110498796B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明公开一种其通式如式1至所示含磺酰氟基团的他达那非类似物，及其制备方法和用途。本发明的化合物物可以在制备抗肿瘤药物中应用，具有一定的体外抗肿瘤活性，可用于制备抗肿瘤药物。本发明的制备合成工艺操作简单、不使用金属试剂、环境污染少、条件温和。
• Amino acid derivatives and use thereof as nep, ace and ece inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055086A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Compounds of formula (I): 1 wherein 0≦n≦3, 0≦m≦6, R 3 and R 4 together form a phenyl ring, B represents a heteroaryl group, R 1 and R 2 represent a hydrogen atom or groups as defined in the description.

  式(I)的化合物：其中0≤n≤3，0≤m≤6，R3和R4共同形成苯环，B代表杂环芳基基团，R1和R2代表氢原子或根据说明定义的基团。
• 分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合 物及合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN107163053B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明提供了分子内直接氨基化合成的吲哚并吡咯类化合物及合成方法，该方法包括将反应式(1)的化合物在催化剂、过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(2)吲哚并吡咯类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• Derivatives of 2,3,6,7,12,12a-hexahydropyrazino-[1′,2′:1,6]pyrido[3,4b]-indole-1,4-dione
  申请人：Orme Mark W.

  公开号：US06872721B2

  公开（公告）日：2005-03-29

  Compounds of the general structural formula (I) and use of the compounds and salts and solvates thereof, as therapeutic agents.

  化合物的一般结构式（I）及其盐和溶剂化物的使用作为治疗剂。