2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl acetate | 151698-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl acetate
• CAS: 151698-97-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: BNMWWTBFDHUUNZ-MTPMJHPASA-N

物化性质

• 沸点：
  511.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到6-oxo-23,24-dinor-5α-cholane-2α,3α,22-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  短程立体选择性合成2α，3α，22-三乙酰氧基-23,24-dinor-5α-cholan-6-one：制备24-norbrassinolide，dolicholide和dolichosterone的关键中间体

  摘要：

  从3β-hydroxyandrost-5-en-17-one开始的9个步骤中，以44％的总收率实现了6-氧代23,24-dior-5α-cholan-2α，3α，22-三乙酸三酯9的立体选择性合成。8。该合成的重要特征是在17-氧代类固醇8上进行了改进的Wittig反应，并通过在（Z）-3β上的树脂催化的烯反应，对-甲苯基磺酰氧基戊酸酯5， 17（20）-二烯11。

  DOI：

  10.1039/p19930001819
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Tulsion T-42 cation-exchange resin 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 89.5h， 生成 2α,3α-dihydroxy-6-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  短程立体选择性合成2α，3α，22-三乙酰氧基-23,24-dinor-5α-cholan-6-one：制备24-norbrassinolide，dolicholide和dolichosterone的关键中间体

  摘要：

  从3β-hydroxyandrost-5-en-17-one开始的9个步骤中，以44％的总收率实现了6-氧代23,24-dior-5α-cholan-2α，3α，22-三乙酸三酯9的立体选择性合成。8。该合成的重要特征是在17-氧代类固醇8上进行了改进的Wittig反应，并通过在（Z）-3β上的树脂催化的烯反应，对-甲苯基磺酰氧基戊酸酯5， 17（20）-二烯11。

  DOI：

  10.1039/p19930001819