tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-hydroxypentyl)carbamate | 761456-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-hydroxypentyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-hydroxypentyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 761456-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅
• 分子量: 303.399
• InChiKey: XFGDDMDWGCYOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-hydroxypentyl)carbamate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到N,N-di(tert-butoxycarbonyl)-5-amino-1-pentanal
  参考文献：
  名称：

  从头设计的 β-赖氨酸衍生物可以通过延伸因子 P 的作用增加和减少大肠杆菌的增殖率

  摘要：

  报道了一项研究修饰的β-赖氨酸对真细菌细胞生长速率的影响。结果表明，观察到的效果是由于用 PoxA 催化的这些化合物对延伸因子 P (EFP) 进行了翻译后修饰。PoxA 被发现是非常混杂的，这使得可以检查广泛的外源 β-赖氨酸的活性。两种在氨基烷基链长度上仅相差 2 个碳单位的链延长的 β-赖氨酸衍生物表现出相反的生物活性——一种促进生长，另一种延缓生长。两种化合物均显示通过 EFP 的修饰起作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128545
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)(5-hydroxypentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型三肽模拟支架的合成及对CXC趋化因子受体4（CXCR4）拮抗作用的生物学评估

  摘要：

  我们在这里报告通过TFA介导的包含三个侧链的线性前体的环化，制备新的2,6,8-三取代双环三肽模拟支架。描述了通过在α，β-不饱和六氟异丙基酯上的磺胺迈克尔加成将三苯甲基保护的硫醇引入到含羧酸的结构单元中。发现自行车结构的立体选择性略低于先前报道的类似的3,6,8-三取代支架的立体选择性。此外，当R 1时，线性前体的构型以不同的方式指导环化的立体化学结果侧链位于自行车的C2（当前工作）而不是C3（先前的工作）上。合成了基于新支架的三肽模拟化合物，并评估了其对CXCR4的拮抗力，其中一种化合物（45a）的活性与早期报道的3,6,8三肽模拟自行车相似。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.057

文献信息

• δ-Selective Functionalization of Alkanols Enabled by Visible-Light-Induced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Anhua Hu、Jing-Jing Guo、Hui Pan、Haoming Tang、Zhaobo Gao、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.7b13131

  日期：2018.2.7

  We demonstrate the application of ligand-to-metal charge transfer (LMCT) excitation to the direct catalytic generation of energetically challenging alkoxy radicals from alcohols through a coordination-LMCT-homolysis process with an abundant and inexpensive cerium salt as the catalyst. This catalytic manifold provides a simple and efficient way to utilize the characteristic reactivity and selectivity

  我们展示了配体到金属电荷转移 (LMCT) 激发的应用，通过配位-LMCT-均裂过程，以丰富且廉价的铈盐作为催化剂，从醇中直接催化生成具有挑战性的烷氧基自由基。这种催化歧管提供了一种简单有效的方法来利用瞬态烷氧基自由基的特征反应性和选择性进行 δ 选择性 CH 键官能化。在不需要预官能化的温和氧化还原中性条件下，该方法提供了一个通用平台，可以从简单而丰富的醇中获取分子复杂性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of cytotoxic 11-aminoalkenylindenoisoquinoline and 11-diaminoalkenylindenoisoquinoline topoisomerase I inhibitors
  作者：Xiangshu Xiao、Smitha Antony、Glenda Kohlhagen、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.027

  日期：2004.10

  The cytotoxic indenoisoquinolines are a novel class of noncamptothecin topoisomerase I inhibitors having certain features that compare favorably with the camptothecins. A new strategy was adopted to attach aminoalkenyl substituents at C-11 of the indenoisoquinoline ring system, which, according to molecular modeling, would orient the side chains toward the DNA minor groove. All of the newly synthesized compounds were more cytotoxic than the parent indenoisoquinoline NSC 314622. Despite an imperfect correlation between cytotoxicities and topoisomerase I inhibition results, the hypothetical structural model of the cleavage complex presented here provides a conceptual framework to explain the structure-activity relationships. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.