2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione | 327049-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione
• 英文别名: 7H-Benz[e]inden-7-one, 3-(1,1-dimethylethoxy)dodecahydro-3a,6-dimethyl-6-(3-oxobutyl-2,3,4-13C3)-, (3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-；(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3a,6-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-6-(3-oxo(2,3,4-13C3)butyl)-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-7-one
• CAS: 327049-09-2
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 365.52
• InChiKey: XMVMWQCLUNBRJA-HPSJQUIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 testosterone-2,3,4-¹³C₃
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4
• 作为产物：
  描述：

  1ξ,17β-Dihydroxy-2-oxa-androst-4-en-3-on 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 磷酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 102.72h， 生成 2,3,4-13C3-17β-tert-butoxy-4,5-seco-androstan-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  替代类固醇的碳2、3、4的新颖的部分合成方法。在类固醇A环中以13 C标记睾丸激素和孕酮的方法学。第2部分1

  摘要：

  类固醇激素睾丸激素的A环断裂以产生10-甲酰基-5-氧代-des A中间体是通过乳酸酯化，内酯化，臭氧分解和所得羟甲基的氧化来实现的。A环的重建是通过Wittig合成法用三苯基膦亚基-2-丙酮-13 C 3进行的。叶立德的合成，所述的13 Ç 3 -睾酮，和13 Ç 3孕酮发生在可接受的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00967-4