(E)-6-phenylhex-5-enyl hydroxamic acid | 1159991-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-phenylhex-5-enyl hydroxamic acid
• 英文别名: (E)-N-hydroxy-6-phenylhex-5-enamide
• CAS: 1159991-81-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SGMWRDOXBSHXGM-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenylhex-5-enyl hydroxamic acid 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Ru^II(η⁶-p-cymene)(8-hydroxyquinoline)Cl] 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (E)-5-styrylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮分子内C-H酰胺化钌(II)-催化对映选择性γ-内酰胺形成

  摘要：

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00535
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (E)-6-phenylhex-5-enyl hydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Fe/Co协同催化远程去饱和合成不饱和酰胺衍生物

  摘要：

  不饱和酰胺代表天然产物和生物活性分子中常见的官能团，可作为多功能合成构件。在这里，我们报道了一种用于合成远端不饱和酰胺衍生物的铁（II）/钴（II）双催化系统。该转化通过铁氮烯介导的 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 机制进行。随后，自由基中间体在钴肟催化剂的作用下从邻位亚甲基中夺取氢原子，在温和的条件下有效地生成β,γ-或γ,δ-不饱和酰胺衍生物。共介 HAT 的效率可以通过改变不同的辅助设备来调整，突出了该协议的通用性。值得注意的是，这种去饱和方案还适合实际的可扩展性，能够合成不饱和氨基甲酸酯和脲，它们可以很容易地转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14481

文献信息

• Tuning Triplet Energy Transfer of Hydroxamates as the Nitrene Precursor for Intramolecular C(sp³)–H Amidation
  作者：Hoimin Jung、Hyeyun Keum、Jeonguk Kweon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c00868

  日期：2020.3.25

  Reported herein is the design of a photosensitization strategy to generate triplet nitrenes and its applicability for the intramolecular C-H amidation reactions. Substrate optimization by tuning physical organic parameters according to the proposed energy transfer pathway led us to identify hydroxamates as a convenient nitrene precursor. While more classical nitrene sources, representatively organic

  本文报道了产生三线态氮烯的光敏化策略的设计及其在分子内 CH 酰胺化反应中的适用性。通过根据提议的能量转移途径调整物理有机参数来优化基材，使我们将异羟肟酸盐鉴定为一种方便的氮烯前体。虽然更经典的氮烯来源，以有机叠氮化物为代表，在当前的光敏化条件下无效，但容易从醇或羧酸中获得的异羟肟酸酯在通过可见光获取具有合成价值的 2-恶唑烷酮和 γ-内酰胺方面非常有效。机理研究支持了我们的工作假设，即能量转移路径主要是有效的。
• Tethered Aminohydroxylation (TA) Reaction of Amides
  作者：Timothy J. Donohoe、Cedric K. A. Callens、Amber L. Thompson

  DOI：10.1021/ol900631y

  日期：2009.6.4

  The first examples of amide-tethered aminohydroxylation reactions, catalyzed by osmium, showing that the use of N−O-based reoxidants are essential for success, are reported. The system that is described is compatible with a variety of different alkene substitution patterns and ring sizes and works with low loadings in both cyclic and acyclic systems. The levels of diastereoselectivity that were observed

  据报道，催化的酰胺束缚的氨基羟基化反应的第一个例子表明，使用基于N-O的再氧化剂对成功至关重要。所描述的系统与多种不同的烯烃取代方式和环大小兼容，并且在环状和非环状系统中均以低负荷运行。对于在有机合成中使用立体选择性TA反应而言，对于在烯丙基和烯丙基位置上的取代基都观察到的非对映选择性水平很好。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• NOVEL METAL COMPLEX, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING GAMMA-LACTAM COMPOUND USING SAME
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US20200330969A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.
• [EN] NOVEL METAL COMPLEX, METHOD FOR PRODUCING SAME, AND METHOD FOR PRODUCING GAMMA-LACTAM COMPOUND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE MÉTALLIQUE, PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE CELUI-CI ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉ GAMMA-LACTAME L'UTILISANT<br/>[KO] 신규한 금속 착체, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 감마-락탐 화합물의 제조방법
  申请人：INST BASIC SCIENCE

  公开号：WO2019135600A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  본 발명은 신규한 금속 착체, 이의 제조방법 및 이를 이용하는 감마-락탐 화합물의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 금속 착체는 감마-락탐 화합물 제조용 촉매로 사용되어 우수한 수율 및 선택성으로 감마-락탐 화합물을 효율적으로 제조할 수 있다.