(2S,3S,4R)-4-[(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-yl]-2,4-dibenzyloxybutane-1,3-diol | 1037059-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-[(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-yl]-2,4-dibenzyloxybutane-1,3-diol
• CAS: 1037059-09-8
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₆
• 分子量: 583.725
• InChiKey: FZCQTNAZELKXBO-BAMNLDOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-[(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-yl]-2,4-dibenzyloxybutane-1,3-diol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,6S,7R,8R,8aS)-1,2,6,8-tetrabenzyloxy-octahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-hydroxyethyl]-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(2S,3S,4R)-4-[(2S,3R,4S)-3,4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-yl]-2,4-dibenzyloxybutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成和光谱学研究单花青素A和B的结构：1,2,6,7-四羟基-3-羟基甲基吡咯烷核生物碱的结构修饰

  摘要：

  已经实现了生物碱单花碱A的推定结构的C-2差向异构体和C-1，C-2二表位异构体的非对映选择性合成。后者二差向异构体的合成中使用的新颖的吡咯并[1,2- c ^ ]恶嗪-1-酮的前体，以允许π面部非对映选择性的逆转在锇（VIII） -催化顺-二羟基化（DH）反应。这些差向异构化合物和相关异构体的NMR光谱数据与天然产物的NMR光谱数据不匹配。通过将单花素A和B与木麻黄素和已知的合成的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷异构体的NMR数据进行比较，我们明确地得出结论，单花素B是已知的生物碱木麻黄。尽管我们无法通过原始材料和数据明确证明单花青素A的结构，但已发表的数据表明，天然产物也是具有相同相对C-的1,2,6,7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷7–C-7a–C-1–C-2–C-3立体化学为木麻黄。因此，我们认为单花青素A是6-表位-酪氨酸。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.110