(Z)-1,4-di(phenoxy)but-2-ene | 52752-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1,4-di(phenoxy)but-2-ene
• 英文别名: [(Z)-4-phenoxybut-2-enoxy]benzene
• CAS: 52752-55-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GAYRSXIEXCUIOZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,4-di(phenoxy)but-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-1-phenoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  取代基对二氧化硫与 1-取代的 1,3-丁二烯之间竞争的影响

  摘要：

  探索了二氧化硫对各种取代的丁二烯的反应性，以试图确定影响杂-Diels-Alder 和螯合添加剂之间竞争的因素。在低温（<-70℃）下，在CF3COOH作为促进剂存在下，1-烷基取代的1,3-二烯1可以采用s-cis-构象以hetero-Diels-Alder模式添加到SO2上。在 (E)-1-亚乙基-2-亚甲基环己烷 ((E)-4a) 的情况下，SO2 的 [4 + 2] 环加成反应在 -90 度快速，无需酸催化剂。(E)-1-(Acyloxy)buta-1,3-dienes (E)-1c、(E)-1y 和 (E)-1z 分别具有 AcO、BzO 和萘-2-(羰氧基) 取代基也在低温下与 SO2 + CF3COOH 进行异质-Diels-Alder 加成，得到相应的 cis- 和 traps-6-(acyloxy)sultines c-2c,y,z 和 t-2c,y 的 1:10 混合物

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200203)85:3<733::aid-hlca733>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  己二酸,聚合2,2-二甲基-1,3-丙二醇和2,5-呋喃二酮,苯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯仿 、 potassium ferrate 、 碘化钛(IV) 、 氢气 、 异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1,4-di(phenoxy)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  低价钛制得具有肾上腺素β-受体阻滞活性的氨基-2-丙醇结构的新途径

  摘要：

  氨基-2-丙醇结构可通过使用LVT（低价钛）加入原位生成的二卤卡宾的二苄基乙缩醛中获得。该方法可用于获得具有氨基-2-丙醇结构的肾上腺素β-受体阻滞剂。四卤甲烷是最好的二卤卡宾前体。通过添加四氯化碳可以提高使用卤代氟甲烷获得的收率。可以提出可以暗示卤素转移的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00804-6

文献信息

• Reductive C–O, C–N, and C–S Cleavage by a Zirconium Catalyzed Hydrometalation/β-Elimination Approach
  作者：Christof Matt、Frederic Kölblin、Jan Streuff

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02572

  日期：2019.9.6

  A zirconium catalyzed reductive cleavage of Csp3 and Csp2 carbon-heteroatom bonds is reported that makes use of a tethered alkene functionality as a traceless directing group. The reaction is successfully demonstrated on C-O, C-N, and C-S bonds and proposed to proceed via a hydrozirconation/β-heteroatom elimination sequence of an in situ formed zirconium hydride catalyst. The positional isomerization

  据报道锆对Csp3和Csp2碳-杂原子键的催化还原裂解，利用链状烯烃官能团作为无痕导向基团。该反应已在CO，CN和CS键上成功证明，并建议通过原位形成的氢化锆催化剂的加氢锆/β-杂原子消除顺序进行。催化剂的位置异构化还能够裂解均烯丙基醚并除去末端的烯丙基和炔丙基。
• Homoallylic alcohols from (Z)-1,4-di(2-tetrahydropyranyloxy)-but-2-ene and Grignard reagents: a promising four-carbon homologation
  作者：R. Menicagli、C. Malanga、B. Finato、L. Lardicci

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85165-7

  日期：1988.1

  In the presence of Nidppe, (Z)-1,4-di(2-tetrahydropyranyloxy)-but-2-ene undergoes allylic alkylation with Grignard reagents to give 2-alkylbut-3-enols in satisfactory yields.

  在尼德佩存在下，（Z）-1,4-二（2-四氢吡喃氧基）-丁-2-烯与格利雅试剂进行烯丙基烷基化反应，以令人满意的产率得到2-烷基丁-3-烯醇。
• Everhardus,R.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 90 - 91
  作者：Everhardus,R.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• DE894110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,131
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——