(E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene | 30246-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: [(E)-1-methyl-2-phenyl-vinyl]sulfonylbenzene；[(E)-2-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]benzene
• CAS: 30246-74-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: YMTZAJXCKSXNEN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到1-phenyl-1-(phenylsulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lithio Styryl Sulfone as an Acyl Anion Synthon

  摘要：

  已证明是酰基阴离子合成物的锂基苯乙烯基砜与各种亲电体发生了反应；产物经间氯过苯甲酸处理后重新排列，以良好的收率得到了酰基苄基砜。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1523
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-((1-phenylprop-1-en-2-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化下β-酮砜和乙烯基砜的可控合成

  摘要：

  烯烃与亚磺酸盐的选择性磺酰化和氧代磺酰化已通过在未分裂电池中的阳极氧化进行了开发。在没有任何过渡金属催化剂和氧化剂的情况下，新的电合成方法提供了具有良好至优异产率的 β-酮砜和乙烯基砜。机制研究表明，这两种转化涉及两种不同的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200091

文献信息

• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• From vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones to vinyl zirconocene derivatives
  作者：Shahera Farhat、Irena Zouev、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.074

  日期：2004.2

  An easy and straightforward new method for the preparation of sp2 zirconocene derivatives from a wide range of heterosubstituted alkenes such as vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones is described. In all cases, a complete isomerization of the stereochemistry is observed and only the E-isomer is obtained. The reactivity of the resulting vinylic organometallic can be increased by a transmetalation

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。
• Reactions of Arenesulfonyl Chlorides with<i>cis</i>- or<i>trans</i>-β-(Methylstyrene Catalyzed by Ruthenium(II) Complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Tomoo Narushima、Hideo Sawada、Michio Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.57.1421

  日期：1984.5

  arenesulfonyl chlorides with cis- or trans-β-methylstyrene catalyzed by dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) in the presence of triethylamine proceeded smoothly to give only (E)-2-arylsulfonyl-1-phenylpropene. The recovered cis-β-methylstyrene was isomerized to trans form, while trans-β-methylstyrene did not isomerize to the cis one.

  二氯三(三苯基膦)钌(II)在三乙胺存在下催化芳烃磺酰氯与顺式或反式-β-甲基苯乙烯的反应顺利进行，仅得到(E)-2-芳基磺酰基-1-苯基丙烯。回收的顺式-β-甲基苯乙烯异构化为反式，而反式-β-甲基苯乙烯不异构化为顺式。
• Direct Sulfonylation of Lithiated Alkyl Phosphonates with Benzenesulfonyl Fluoride; Facile Method for Preparation of α-Sulfonyl Alkyl Phosphonates and Vinyl Sulfones
  作者：Won Bum Jang、Hyoung Joon Jeon、Dong Young Oh∗

  DOI：10.1080/00397919808005967

  日期：1998.4

  Abstract α-Sulfonyl phosphonates were synthesized by direct sulfonylation of lithiated alkyl phosphonates with benzenesulfonyl fluoride which have shown different reactivity from benzenesulfonyl chloride, generally known as a sulfonylating reagent.

  摘要 α-磺酰基膦酸酯是通过锂化烷基膦酸酯与苯磺酰氟直接磺酰化合成的，苯磺酰氟表现出与苯磺酰氯不同的反应性，苯磺酰氯通常被称为磺酰化试剂。
• Samarium(II) iodide-mediated deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones: synthesis of α,β-unsaturated sulfones
  作者：Vichai Reutrakul、Suwatchai Jarussophon、Manat Pohmakotr、Yupa Chaiyasut、Saengvimon U-Thet、Patoomratana Tuchinda

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00224-1

  日期：2002.3

  Deoxygenative debromination of α-bromo-β-hydroxy (acetoxy) phenyl sulfones with samarium(II) iodide led to substituted α,β-unsaturated sulfones in good to excellent yields. The E-isomer is the major product. A possible mechanism via an α-sulfonyl radical pathway is proposed.

  α-溴-β-羟基（乙酰氧基）苯砜与碘化sa的脱氧脱溴反应可生成取代的α，β-不饱和砜，收率好至极好。该Ë异构体是主要产物。提出了通过α-磺酰基自由基途径的可能机理。