3,3-ethylenedioxy-7β-hydroxyandrost-5-ene-17-one | 1346530-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-7β-hydroxyandrost-5-ene-17-one
• CAS: 1346530-82-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: QUKIGYPYIFXCDW-GJCUDGATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-7β-hydroxyandrost-5-ene-17-one 、 4-氯苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以78.3%的产率得到7β-p-chlorobenzoyloxy-3,3-ethylenedioxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 3,3-Ethylenedioxyandrost-7β-Acyloxy-5-Ene-17-One Derivatives as Potent Aromatase Inhibitors

  摘要：

  3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯由雄烯二酮酮化而得，雄烯二酮与 PDC 和 t-BuOOH 氧化生成 3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯-7-酮。在 CeCl3.6H2O 的存在下，NaBH4 对 3,3,17,17-二亚乙二氧基雄-5-烯-7-酮进行立体选择性还原，得到 3,3,17,17-二亚乙二氧基-7β-羟基雄-5-烯，用对甲苯磺酸对其进行脱保护，得到 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基和雄-4,6-二烯-3,17-二酮。通过酯化反应，从 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基得到了一系列雄烯二酮衍生物。通过质谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认了它们的结构。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129058638242
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4,6-雄烯二醇-3,17-二酮 、 3,3-ethylenedioxy-7β-hydroxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 3,3-Ethylenedioxyandrost-7β-Acyloxy-5-Ene-17-One Derivatives as Potent Aromatase Inhibitors

  摘要：

  3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯由雄烯二酮酮化而得，雄烯二酮与 PDC 和 t-BuOOH 氧化生成 3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯-7-酮。在 CeCl3.6H2O 的存在下，NaBH4 对 3,3,17,17-二亚乙二氧基雄-5-烯-7-酮进行立体选择性还原，得到 3,3,17,17-二亚乙二氧基-7β-羟基雄-5-烯，用对甲苯磺酸对其进行脱保护，得到 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基和雄-4,6-二烯-3,17-二酮。通过酯化反应，从 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基得到了一系列雄烯二酮衍生物。通过质谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认了它们的结构。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129058638242