7β-benzoyloxy-3,3-ethylenedioxyandrost-5-ene-17-one | 1346530-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7β-benzoyloxy-3,3-ethylenedioxyandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: [(7'R,8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethyl-17'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-7'-yl] benzoate
• CAS: 1346530-88-8
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅
• 分子量: 450.575
• InChiKey: WHAOUVSITYPDCD-CFKBEFRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 7β-benzoyloxy-3,3-ethylenedioxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel 3,3-Ethylenedioxyandrost-7β-Acyloxy-5-Ene-17-One Derivatives as Potent Aromatase Inhibitors

  摘要：

  3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯由雄烯二酮酮化而得，雄烯二酮与 PDC 和 t-BuOOH 氧化生成 3,3,17,17-二亚乙基二氧基雄甾-5-烯-7-酮。在 CeCl3.6H2O 的存在下，NaBH4 对 3,3,17,17-二亚乙二氧基雄-5-烯-7-酮进行立体选择性还原，得到 3,3,17,17-二亚乙二氧基-7β-羟基雄-5-烯，用对甲苯磺酸对其进行脱保护，得到 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基和雄-4,6-二烯-3,17-二酮。通过酯化反应，从 3,3-亚乙二氧基雄-5-烯-7β-羟基得到了一系列雄烯二酮衍生物。通过质谱、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认了它们的结构。

  DOI：

  10.3184/174751911x13129058638242