3,3,17,17-diethylenedioxyandrost-5-ene | 4966-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3,17,17-diethylenedioxyandrost-5-ene
• 英文别名: Androst-5-ene-3,17-dione 3,17-diethylene diketal；3,3-ethylenedioxy-17,17-ethylenedioxy-4-eneandrosterone；3,3,17,17-bis(ethylenedioxy)-5-androstene；(20S,7R)-7,20-dimethyldispiro[1,3-dioxolane-2,5’-tetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadecane-14’,2"-1,3-dioxolane]-12-ene；androst-5-ene-3,17-bis(ethylene ketal)；3,3;17,17-bis-ethanediyldioxy-androst-5-ene；3,3;17,17-Bis-aethandiyldioxy-androst-5-en；3,3:17,17-bis(ethylendioxy)-5-androstene
• CAS: 4966-70-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: XQKKPTGNGACJSF-SYAJIYQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,17,17-diethylenedioxyandrost-5-ene 在 硫酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到雄烯二酮
  参考文献：
  名称：

  硫酸吸附在硅胶上。多用途酸催化剂

  摘要：

  摘要 醇类脱水、酮类转化为 1,3-二氧戊环及其水解、α,β-不饱和酮类转化为烯醇醚、醇类转化为甲氧基乙基醚等一系列酸催化反应均能以高收率高效进行。硫酸吸附在硅胶上作为催化剂。

  DOI：

  10.1080/00397919408019058
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 对甲苯磺酸 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3,17,17-diethylenedioxyandrost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  AMINO DERIVATIVES OF ANDROSTANES AND ANDROSTENES AS MEDICAMENTS FOR CARDIOVASCULAR DISORDERS

  摘要：

  化合物的化学式（I），其中：所述基团如描述中所定义，可用于制备用于治疗心血管疾病，特别是心力衰竭和高血压的药物。这些化合物是Na+，K+-ATP酶活性的抑制剂。所述化合物用于制备一种药物，用于治疗由内源性欧巴因的高血压效应引起的疾病，例如在常染色体显性多囊肾病（ADPKD）中肾功能衰竭进展、妊娠期高血压和蛋白尿以及具有adducin多态性的患者中的肾功能衰竭进展。

  公开号：

  US20110053902A1

文献信息

• ANDROSTANE DERIVATIVES WITH ACTIVITY AS PURE OR PREDOMINANTLY PURE STIMULATORS OF SERCA2A FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：Windtree Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3805243A1

  公开（公告）日：2021-04-14

  Compounds and compositions for the activation of SERCA2a are disclosed. In particular, provided are compounds that act as predominantly pure or pure SERCA2a activators while only moderately inhibiting the Na+/K+ ATPase. In general, the disclosed compounds are derivatives of androstane having the formula (I) Also disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising one or more of the compounds of formula (I) for use for the treatment of heart failure.

  揭示了用于激活SERCA2a的化合物和组合物。具体来说，提供了作为主要纯或纯净的SERCA2a激活剂的化合物，同时仅在适度抑制Na+/K+ ATP酶。一般来说，所述的化合物是雄甾烷的衍生物，其化学式为(I)。本文还揭示了包含化学式(I)中的一个或多个化合物的药物组合物，用于治疗心力衰竭。
• Synthesis and biological evaluation of hydrazone and pyrazoline derivatives derived from androstenedione
  作者：Shaorui Chen、Hao Wu、Ai-jun Li、Juan Pei、Lianmei Zhao

  DOI：10.1007/s11164-018-3539-1

  日期：2018.11

  Here, two series of 17-hydrazone derivatives and D-fused pyrazoline derivatives possessing various aromatic heterocycle structures from androstenedione were synthesized and their structures were evaluated. The antiproliferative activity of synthesized compounds against three cancer cells (446, Eca-109, AGS) and a normal cell line (GES-1) was investigated. Cisplatin was taken as the reference drug.

  在此，合成了由雄烯二酮形成的具有各种芳香族杂环结构的两个系列的17-衍生物和D-稠合吡唑啉衍生物，并对其结构进行了评估。研究了合成化合物对三种癌细胞（446，Eca-109，AGS）和正常细胞系（GES-1）的抗增殖活性。顺铂作为参考药物。结果表明，D-融合的吡唑啉衍生物显示出比17- derivatives衍生物强的活性。化合物 7b 在吡唑啉的5'处带有苯基，可抑制Eca-109、446和AGS细胞的生长，IC 50 分别为17.5、25.3和27.4μM。对应IC 50顺铂的浓度为30.4、44.2、36.7μM。这表明它是这些癌细胞中有效的凋亡诱导剂。大多数化合物对GES-1正常细胞系的毒性很弱。
• A systematic approach to the synthesis of androstane-based 3,17-dicarboxamides (homo- and mixed dicarboxamides) via palladium-catalyzed aminocarbonylation
  作者：Mercédesz Kiss、Noémi Pálinkás、Attila Takács、Sándor Mahó、László Kollár

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.013

  日期：2013.7

  derivatives possessing various amine moieties were synthesized under mild conditions using palladium-catalyzed homogeneous aminocarbonylation as key reaction. Compounds containing the corresponding iodoalkene functionalities, i.e., 17-iodo-16-ene and 3-iodo-3,5-diene structural motifs, were used in the aminocarbonylation and the N-nucleophiles were varied systematically. Three amines, such as tert-butylamine

  使用钯催化的均相氨基羰基化作为关键反应，在温和条件下合成了具有各种胺部分的 3,17-Dicarboxamido-androst-3,5,16-triene 衍生物。含有相应碘代烯烃官能团的化合物，即 17-iodo-16-ene 和 3-iodo-3,5-diene 结构基序，用于氨基羰基化，并且系统地改变 N-亲核试剂。三种胺，如叔丁胺、哌啶和丙氨酸甲酯在氨基羰基化中用作 N-亲核试剂。3,17-二甲酰胺的所有变体均使用该方法合成。Androst-4-ene-3,17-dione 用作原料。多步合成的合成策略基于三个不同反应的系统变异和连续使用：
• 一种5α-雄甾烷-3,17-二酮的合成方法
  申请人：华中药业股份有限公司

  公开号：CN109503691A

  公开（公告）日：2019-03-22

  一种5α‑雄甾烷‑3,17‑二酮的合成方法，该方法是以4‑雄烯二酮为原料，经缩酮反应、氢化反应、水解反应得到5α‑雄甾烷‑3,17‑二酮。本发明方法具有工艺简洁、生产成本低、产品纯度高、适合工业化生产的优点。
• STUDIES TOWARD THE SYNTHESIS OF CONTIGNASTEROL: FUNCTIONALIZATION OF THE STEROIDAL A,B RING SYSTEM
  作者：Christine Rogers、Yaping Shen、David Burgoyne、Edward Piers

  DOI：10.1081/scc-120012989

  日期：2002.1

  ABSTRACT The synthesis of androstane-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2), a potentially key intermediate for the preparation of contignasterol (1), was achieved by functionalization of the A,B-ring portion of the readily available androst-4-ene-3,17-dione (3).

  摘要雄甾烷-3α,4β,6α,7β-tetrol-17-one (2) 是制备 contignasterol (1) 的潜在关键中间体，其合成是通过 A,B 环部分的功能化实现的。容易获得的 androst-4-ene-3,17-dione (3)。