dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3,8-indolizinedicarboxylate | 951769-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3,8-indolizinedicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 7-(1-methoxy-1-oxobutan-2-yl)-6-nitro-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizine-3,8-dicarboxylate
• CAS: 951769-34-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₉
• 分子量: 396.354
• InChiKey: PEYMZKZNNUGAOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3,8-indolizinedicarboxylate 在 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizine-3,8-dicarboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到dimethyl 7-[1-(methoxycarbonyl)propyl]-6-nitro-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydro-3,8-indolizinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向新的喜树碱。第4部分：关于5-甲氧羰基喜树碱氮杂类似物的硝基和氨基前体的反应性

  摘要：

  在喜树碱的新氮杂类似物形成的背景下，实现了硝化然后还原缩合的吡啶酮，从而导致了吡咯并-氮杂-吲哚的新衍生物。用氢溴酸处理这些化合物导致新的结构重排，而α-位的氧化不成功。讨论了新产品的形成机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.083

文献信息

• Toward new camptothecins. Part 5: On the synthesis of precursors for the crucial Friedländer reaction
  作者：Thomas Boisse、Laurent Gavara、Jean-Pierre Hénichart、Benoît Rigo、Philippe Gautret

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.077

  日期：2009.3

  The synthesis of potential precursors of ketones, which could be used to obtain camptothecin analogs, is described. Noteworthy is the difference of reactivity between indolizinone and pyrrolidinoquinazolinone heterocycle.

  描述了可用于获得喜树碱类似物的酮的潜在前体的合成。值得注意的是吲哚嗪酮和吡咯烷基喹唑啉酮杂环之间的反应性差异。