endo-9-Bromo-3-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)camphor | 140633-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: endo-9-Bromo-3-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)camphor
• 英文别名: (1R,3R,4R,7R)-7-(bromomethyl)-3-(2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 140633-46-1
• 化学式: C₂₃H₃₃BrO₃
• 分子量: 437.417
• InChiKey: RTPXOENNDRQYKM-XHBDVGQISA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9-Bromo-3-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)camphor 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四乙二醇二甲醚 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  A one-step method for the .alpha.-arylation of camphor. Synthesis of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether.

  摘要：

  The syntheses of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether were accomplished via fragmentation of an appropriately substituted 9-bromocamphor derivative. A new method of alpha-arylation of 3,9-dibromocamphor was shown to provide a variety of alpha-arylated camphor derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00039a022
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 、 (2,6-dimethoxy-4-pentylphenyl)lithium 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 endo-9-Bromo-3-(2,6-dimethoxy-4-n-pentylphenyl)camphor
  参考文献：
  名称：

  A one-step method for the .alpha.-arylation of camphor. Synthesis of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether.

  摘要：

  The syntheses of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether were accomplished via fragmentation of an appropriately substituted 9-bromocamphor derivative. A new method of alpha-arylation of 3,9-dibromocamphor was shown to provide a variety of alpha-arylated camphor derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00039a022