3-acetyl-7-bromo-10-methylphenothiazine | 625108-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-acetyl-7-bromo-10-methylphenothiazine
• 英文别名: 1-(7-bromo-10-methylphenothiazin-3-yl)ethanone
• CAS: 625108-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNOS
• 分子量: 334.236
• InChiKey: GFNZMVIGHOXEFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-bromo-10-methylphenothiazine 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 磷酸二苯酯 、 1,2-环辛二烯 、 间甲酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,7'-bis-(6-hexyl-4-phenylquinolin-2-yl)-10,10'-dimethyl-10H,10H'-[3,3']biphenylthiazinyl
  参考文献：
  名称：

  新型苯基喹啉-联吩噻嗪供体-受体分子的合成、循环伏安研究和电生化学发光

  摘要：

  我们报告了一种新型 ECL 发光化合物的合成、电化学和发光，该化合物包含两个接受电子的己基-苯基喹啉基团，共价连接到供电子 10,10'-二甲基联吩噻嗪组的 3,3'-位置。从半经验 MNDO 计算确定的优化几何结构表明，两个喹啉基团与两个吩噻嗪环扭曲 82.5 度，表明这些基团之间缺乏电子离域。这种独特的几何形状允许产生能够在湮灭时产生 ECL 的局部自由基阳离子和自由基阴离子。然而，吩噻嗪环相对于彼此扭曲了 46.5 度，表明这两个部分之间可能存在相互作用。这在电化学行为中很明显，其中观察到两个紧密间隔的单电子氧化，而不是单个双电子氧化波。BHQ-BPZ 的光物理性质与母体化合物 BPQ-PTZ 非常相似，BPQ-PTZ 含有单个吩噻嗪部分。此外，通过自由基离子湮灭产生的 ECL 光谱与化合物的荧光发射具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1021/ja036600q
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-acetyl-7-bromo-10-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  新型苯基喹啉-联吩噻嗪供体-受体分子的合成、循环伏安研究和电生化学发光

  摘要：

  我们报告了一种新型 ECL 发光化合物的合成、电化学和发光，该化合物包含两个接受电子的己基-苯基喹啉基团，共价连接到供电子 10,10'-二甲基联吩噻嗪组的 3,3'-位置。从半经验 MNDO 计算确定的优化几何结构表明，两个喹啉基团与两个吩噻嗪环扭曲 82.5 度，表明这些基团之间缺乏电子离域。这种独特的几何形状允许产生能够在湮灭时产生 ECL 的局部自由基阳离子和自由基阴离子。然而，吩噻嗪环相对于彼此扭曲了 46.5 度，表明这两个部分之间可能存在相互作用。这在电化学行为中很明显，其中观察到两个紧密间隔的单电子氧化，而不是单个双电子氧化波。BHQ-BPZ 的光物理性质与母体化合物 BPQ-PTZ 非常相似，BPQ-PTZ 含有单个吩噻嗪部分。此外，通过自由基离子湮灭产生的 ECL 光谱与化合物的荧光发射具有良好的一致性。

  DOI：

  10.1021/ja036600q