(3S,4R)-(E)-3-benzoyloxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yne | 141859-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-(E)-3-benzoyloxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yne
• CAS: 141859-07-6
• 化学式: C₂₄H₂₆O₅
• 分子量: 394.467
• InChiKey: DPPRMJGWPIDPMM-CRJOSXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-(E)-3-benzoyloxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yne 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,5R)-(E)-4-ethyl-5-(3-hydroxyprop-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-(benzyloxy)but-1-yne 在 Lindlar's catalyst potassium fluoride on basic alumina 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.62h， 生成 (3S,4R)-(E)-3-benzoyloxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79