(1S,2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-1-yl]-1,2-diphenylethanol | 134993-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-1-yl]-1,2-diphenylethanol
• CAS: 134993-15-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO
• 分子量: 337.505
• InChiKey: ZDEXXFLNUIIEQU-MSYGRNIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-1-yl]-1,2-diphenylethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis XXIII.¹A 100% cis Diastereoselectivity in the SYnthesis of Enantiomerically Pure 2,6-Dialkylpiperidines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(2S,6R)-2-propyl-6-methyl-piperidine 6 has been obtained in 4 steps, 66% overall yield and without separation of diastereomers from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 1c derived from (+)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol

  DOI：

  10.1080/00397919108016778
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,8aR)-2,3-diphenyl-5-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 silver tetrafluoroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (1S,2R)-2-[(2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidin-1-yl]-1,2-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis XXIII.¹A 100% cis Diastereoselectivity in the SYnthesis of Enantiomerically Pure 2,6-Dialkylpiperidines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(2S,6R)-2-propyl-6-methyl-piperidine 6 has been obtained in 4 steps, 66% overall yield and without separation of diastereomers from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 1c derived from (+)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol

  DOI：

  10.1080/00397919108016778