(2S,3R,5S,8aR)-2,3-diphenyl-5-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile | 134993-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,3R,5S,8aR)-2,3-diphenyl-5-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 134993-13-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O
• 分子量: 346.472
• InChiKey: QZVLEIQCTWXIDK-LUKWVAJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S,8aR)-2,3-diphenyl-5-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile 在 palladium on activated charcoal silver tetrafluoroborate 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -78.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 (2R,6S)-2-甲基-6-丙基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis XXIII.¹A 100% cis Diastereoselectivity in the SYnthesis of Enantiomerically Pure 2,6-Dialkylpiperidines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(2S,6R)-2-propyl-6-methyl-piperidine 6 has been obtained in 4 steps, 66% overall yield and without separation of diastereomers from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 1c derived from (+)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol

  DOI：

  10.1080/00397919108016778
• 作为产物：
  描述：

  戊二醛 在 柠檬酸 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 9.75h， 生成 (2S,3R,5S,8aR)-2,3-diphenyl-5-propyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis XXIII.¹A 100% cis Diastereoselectivity in the SYnthesis of Enantiomerically Pure 2,6-Dialkylpiperidines

  摘要：

  Enantiomerically pure (+)-(2S,6R)-2-propyl-6-methyl-piperidine 6 has been obtained in 4 steps, 66% overall yield and without separation of diastereomers from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 1c derived from (+)-1,2-diphenyl-2-aminoethanol

  DOI：

  10.1080/00397919108016778