4-碘-1-甲氧基-2-(正戊氧基)苯 | 909119-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-碘-1-甲氧基-2-(正戊氧基)苯
• 中文别名: 4-碘-1-甲氧基-2-(戊氧基)苯
• 英文名称: 2-pentyloxy-5-iodoanisole
• 英文别名: 4-iodo-2-(pentyloxy)anisole；4-Iodo-1-methoxy-2-(pentyloxy)benzene；4-iodo-1-methoxy-2-pentoxybenzene
• CAS: 909119-73-9
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₂
• 分子量: 320.17
• InChiKey: ZQBWSCPXIKDJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1-甲氧基-2-(正戊氧基)苯 在 iron(III) chloride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 铜 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,6,10,11-四(正戊氧基)三亚苯基-2,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  Highly ordered columnar superlattice nanostructures with improved charge carrier mobility by thermotropic self-assembly of triphenylene-based discotics

  摘要：

  一系列在不同取代位置具有两个酯基团的三苯基酯被合成并研究。3,6-取代分子形成了螺旋六角柱状超结构，从而提高了载流子迁移率。

  DOI：

  10.1039/c9tc04349g
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 一氯化碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-碘-1-甲氧基-2-(正戊氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  Highly ordered columnar superlattice nanostructures with improved charge carrier mobility by thermotropic self-assembly of triphenylene-based discotics

  摘要：

  一系列在不同取代位置具有两个酯基团的三苯基酯被合成并研究。3,6-取代分子形成了螺旋六角柱状超结构，从而提高了载流子迁移率。

  DOI：

  10.1039/c9tc04349g

文献信息

• Ullmann-type C–Se Cross-Coupling in the Hydantoin Family: Synthesis, Mechanistic Studies, and Tests of Biological Activity
  作者：Oleksandr Vyhivskyi、Dimitri N. Laikov、Alexander V. Finko、Dmitry A. Skvortsov、Irina V. Zhirkina、Victor A. Tafeenko、Nikolay V. Zyk、Alexander G. Majouga、Elena K. Beloglazkina

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03045

  日期：2020.3.6

  Se-arylated imidazolines in moderate to high yields. Computational mechanistic studies show the oxidative addition/intramolecular reductive elimination likely to be the lowest-energy pathway. Cytotoxic activity of all 43 reaction products has been tested in vitro against MCF7 and A549 cancer cell lines with VA13 and MCF10a control cells.

  提出了一种有吸引力的Ullmann型铜（I）促进的交叉偶联形成C-Se键的策略。各种各样的芳基碘化物在温和的条件下与各种二取代的2-硒代乙内酰脲反应，并以中等至高收率提供Se-芳基化的咪唑啉。计算机理研究表明，氧化加成/分子内还原消除可能是最低能量途径。已经用VA13和MCF10a对照细胞体外测试了所有43种反应产物的细胞毒活性对MCF7和A549癌细胞系的毒性。
• Synthesis and Characterization of Triphenylene Derivatives Containing Two Terminal Functional Groups at the Periphery
  作者：W. Wan、P. Y. Wang、H. Zh. Jiang、J. Hao

  DOI：10.1080/15421400801915084

  日期：2008.3.20

  Three novel series of triphenylene-based derivatives possessing functional group (ester, carboxylic acid, or hydroxy) at the ends of two aliphatic chains on the opposite position of triphenylene core have been synthesized and studied on mesomorphic properties. Their chemical structures were characterized by FT-IR, H-1-NMR, C-13-NMR, MS, and the thermotropic liquid crystalline properties were also investigated by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry, and X-ray diffraction. It is found that the triphenylene derivatives containing terminal carboxylic acid or hydroxyl chains in the series of 9 or 10 show themortropic columnar mesophase, while the corresponding derivatives possessing terminal esters don't show any mesomorphism.