4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranosyl bromide | 211993-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranosyl bromide
• CAS: 211993-19-0
• 化学式: C₈H₁₁BrF₂O₃
• 分子量: 273.074
• InChiKey: BDMANEHDBYXBND-IMSDGWMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranosyl bromide 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-difluoro-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-3-O-trifluoromethylsulfonyl-α-L-idopyranoside 在 钯 硫酸 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2,3-difluoro-α-L-talopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在C-3'或C-4'上修饰的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）柔红霉素衍生物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要作为有效利用抗蒽环类药物蒽环类苷的研究的一部分，3'-O-甲基（3），4'-O-甲基（4），3'-脱氧（6），3'-脱氧通过以下方法制备了7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-l-talopyranosyl）daunomycinone的-3'-氟（7）和3'-脱氧-3'-碘（8）衍生物。将适当保护的糖基溴化物与道诺霉素偶联。还制备了4的阿霉素型类似物（5）。在制备的化合物中，有5种显示最高的抗肿瘤活性。讨论了合成产物的化学结构与抗肿瘤活性之间的关系，以及耐药程度。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00026-3