(3RS,4aS,7aR)-1,3,4,4a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol | 371783-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3RS,4aS,7aR)-1,3,4,4a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol
• 英文别名: (4aS,7aR)-1,3,4,4a,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-3-ol
• CAS: 371783-80-1
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZDFWWNJFKOFMRR-KVARREAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4aS,7aR)-1,3,4,4a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、10.13 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.25h， 生成 (3RS,4aS,7aR)-1,3,4,4a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环戊烷类的手性结构单元的不对称合成：前克拉维酮A的新型对映选择性合成。

  摘要：

  羟基内酯（+）-（3a R，4 R，6a S）-4-（羟甲基）-3a，4-二氢-3 H-环戊[ b ]呋喃-2（6a H）-one的一种新的不对称方法（1），已经描述了用于顺式1,2,2-二取代的五元环衍生物（即异前列腺素，茉莉酮酸酯和克拉维酮）的关键合成构件。实现了对三个立体中心的绝对和相对构型的显着控制。因此，使用Trost的不对称烯丙基烷基化策略可确保高度对映体富集的（R）-3-（硝基甲基）环戊-1-烯（13），后者可以平滑地转化为（R）-环戊-2-烯羧酸（15），具有优异的收率和高对映体纯度（> 98％ee）。（（R）-环戊-2-烯基）2-碘乙酸甲酯（12）的6 - exo - trig原子转移自由基环化反应，仅产生所需的顺式稠合δ-内酯（4a R，7a R）-hexahydro-5 -iodocyclopenta [ ç ]吡喃-3-（1 ħ） -酮（11），随后将其加工为羟基内酯1通过立体控制的Pd（II）

  DOI：

  10.1021/jo061321h

文献信息

• Enantioselective synthesis of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentanoid and isoprostane building blocks via 6-exo-trigonal radical cyclizations
  作者：Giuseppe Zanoni、Savino Re、Alessia Meriggi、Francesca Castronovo、Giovanni Vidari

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00312-3

  日期：2001.7

  Two different 6-exo-trigonal cyclizations of enantiomerically enriched 6-heptenyl radicals readily afforded versatile synthetic precursors of cis-1,2-dialkyl substituted cyclopentane derivatives. Starting from one of these intermediates, we accomplished an enantiospecific formal synthesis of two important isoprostanes, namely 15-F-2c-IsoP and ent-15-F-2c-IsoP. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.