(5R,6S)-10-(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)dec-1-en-5-ol | 1028432-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,6S)-10-(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)dec-1-en-5-ol
• CAS: 1028432-71-4
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄
• 分子量: 398.543
• InChiKey: DXVFHLRGQKVENN-RPBOFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-10-(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)dec-1-en-5-ol 、 溴甲苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1-[[(5S,6R)-1,6-bis(phenylmethoxy)dec-9-en-5-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  （-）-brevenal的全合成：五环聚醚核的简明合成入口。

  摘要：

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。

  DOI：

  10.1021/ol800685c
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxypentyl]oxirane 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到(5R,6S)-10-(benzyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)dec-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-brevenal的全合成：五环聚醚核的简明合成入口。

  摘要：

  描述了一种新型海洋多环醚天然产物（-）-brevenal的全合成。通过我们基于Suzuki-Miyaura偶联的策略，AB环外烯烃和DE环烯醇磷酸酯的高效且可扩展的引入以及C环的快速构建实现了（）的五环骨架的简明合成-）-brevenal。本合成比我们以前的合成效率更高（最长的线性序列：从2-脱氧-d-核糖起50步）。

  DOI：

  10.1021/ol800685c