4-(Azidomethyl)benzene-1,3-diol | 1557925-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(Azidomethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1557925-76-4
• 化学式: C₇H₇N₃O₂
• 分子量: 165.151
• InChiKey: UIRNGPZSQSYNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Azidomethyl)benzene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  开发用于荧光辅助EGFR-TKI适用患者筛选和耐药监测的NIR荧光探针

  摘要：

  EGFR酪氨酸激酶抑制剂对非小细胞肺癌患者具有显着的益处，但也受到适用的患者筛查和耐药性的限制。在这里，我们提出了一种针对 EGFR 的活性氧响应型近红外探针 (LX)，用于实现 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂的患者筛查和耐药性监测。LX继承了EGFR酪氨酸激酶抑制剂的EGFR选择性和偏好性，仅对EGFR突变的肿瘤表现出特异性。同时，LX的近红外荧光最初被抑制，并可被瘤内活性氧激活。当LX能够与肿瘤EGFR结合时，会产生活性氧响应的特异性荧光，表明肿瘤对EGFR酪氨酸激酶抑制剂的适用性。然而，由于肿瘤EGFR和LX之间缺乏特异性，在不适用的肿瘤中无法观察到特异性LX荧光。同时，当治疗过程中出现耐药性时，瘤内活性氧氧明显减少，这也被认为是耐药性的重要信号。通过响应荧光可视化肿瘤内活性氧的波动，可以监测和报告耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115818
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苄醇 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63 %的产率得到4-(Azidomethyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  开发用于荧光辅助EGFR-TKI适用患者筛选和耐药监测的NIR荧光探针

  摘要：

  EGFR酪氨酸激酶抑制剂对非小细胞肺癌患者具有显着的益处，但也受到适用的患者筛查和耐药性的限制。在这里，我们提出了一种针对 EGFR 的活性氧响应型近红外探针 (LX)，用于实现 EGFR 酪氨酸激酶抑制剂的患者筛查和耐药性监测。LX继承了EGFR酪氨酸激酶抑制剂的EGFR选择性和偏好性，仅对EGFR突变的肿瘤表现出特异性。同时，LX的近红外荧光最初被抑制，并可被瘤内活性氧激活。当LX能够与肿瘤EGFR结合时，会产生活性氧响应的特异性荧光，表明肿瘤对EGFR酪氨酸激酶抑制剂的适用性。然而，由于肿瘤EGFR和LX之间缺乏特异性，在不适用的肿瘤中无法观察到特异性LX荧光。同时，当治疗过程中出现耐药性时，瘤内活性氧氧明显减少，这也被认为是耐药性的重要信号。通过响应荧光可视化肿瘤内活性氧的波动，可以监测和报告耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115818

文献信息

• Triazole–Dithiocarbamate Based Selective Lysine Specific Demethylase 1 (LSD1) Inactivators Inhibit Gastric Cancer Cell Growth, Invasion, and Migration
  作者：Yi-Chao Zheng、Ying-Chao Duan、Jin-Lian Ma、Rui-Min Xu、Xiaolin Zi、Wen-Lei Lv、Meng-Meng Wang、Xian-Wei Ye、Shun Zhu、David Mobley、Yan-Yan Zhu、Jun-Wei Wang、Jin-Feng Li、Zhi-Ru Wang、Wen Zhao、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/jm401002r

  日期：2013.11.14

  Lysine specific demethylase 1 (LSD1), the first identified histone demethylase, plays an important role in epigenetic regulation of gene activation and repression. The up-regulated LSD l's expression has been reported in several malignant tumors. In the current study, we designed and synthesized five series of 1,2,3-triazole-dithiocarbamate hybrids and screened their inhibitory activity toward LSD1. We found that some of these compounds, especially compound 26, exhibited the most specific and robust inhibition of LSD1. Interestingly, compound 26 also showed potent and selective cytotoxicity against LSD1 overexpressing gastric cancer cell lines MGC-803 and HGC-27, as well as marked inhibition of cell migration and invasion, compared to 2-PCPA. Furthermore, compound 26 effectively reduced the tumor growth bared by human gastric cancer cells in vivo with no signs of adverse side effects. These findings suggested that compound 26 deserves further investigation as a lead compound in the treatment of LSD1 overexpressing gastric cancer.
• [EN] BENZYL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ BENZYLE<br/>[JA] ベンジル化合物
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO LTD

  公开号：WO2017038650A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  官能基を保護した化合物の有機溶媒への溶解性を向上させることで、反応後の分離、精製を固体化又は不溶化することなく容易ならしめる保護基を提供する。　一般式（１）（式中、Ｘ1は－ＣＨ2ＯＲ14（ここでＲ14は水素原子、ハロゲノカルボニル基又は活性エステル型保護基を示す）、－ＣＨ2ＮＨＲ15（ここで、Ｒ15は水素原子、炭素数１～６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、又はアラルキル基を示す）、ハロゲノメチル基、アジ化メチル基、ホルミル基、又はオキシムを示し；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5のうちの少なくとも１個は式（２）で表される基を示し、残余は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基又は炭素数１～４のアルコキシ基を示し；Ｒ6は炭素数１～１６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し；Ｘ2はＯ又はＣＯＮＲ16（ここでＲ16は水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を示す）を示し；Ａは式（３）、（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）で表される基を示す） で表されるベンジル化合物。