2-butyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one | 253274-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-butyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• 英文别名: 2-butyl-3-[[3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 253274-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₂
• 分子量: 363.419
• InChiKey: QGGJSNLOTWFPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 2-butyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one 在 copper diacetate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到3-{2-butyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4-oxo-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyrid-5-yl}-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-(3-甲基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-3-[3-(5-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-benzyl]-4,5-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基杂环通过与芳基硼酸的偶联反应

  摘要：

  根据Chan和Lam描述的方法，可以将具有部分2-吡啶酮结构或3-吡啶酮酮的化合物用苯基硼酸选择性地N-芳基化。该过程产生了N 5芳基咪唑并[4,5-c]吡啶-4-酮，它们是有效的Xa因子抑制剂的前体。另外，描述了N-芳基取代的吡咯-和吲哚-2-羧酸酯的合成。在吲哚系列中，该方法为合成不同的1,3-二芳基-2-羧基吲哚提供了灵活的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00752-8