5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole | 1334326-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-5-propan-2-yl-1H-pyrrole
• CAS: 1334326-64-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: CSJNZISUAFUDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 (E)-3-(but-1-en-1-yl)-2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸和布朗斯台德碱介导的吡咯和醛之间的C3-烯基化

  摘要：

  据报道，吡咯具有氧化还原中性，有机催化的C3-烯基化作用。容易获得的醛充当烯基化剂，该反应可耐受多种官能团。该ê -alkenylated产品在适度分离独家选择性。还开发了一种单锅二倍链烯基化策略。使用Cadogan环化合成具有挑战性的吲哚基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901228
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-amine 在 二甲基亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-isopropyl-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Direct Transformation of N-Propargylamines into 2,3,5-Trisubstituted 1H-Pyrroles

  摘要：

  An efficient and base-mediated intramolecular cyclization of N-propargylamines for the synthesis of structurally diversified pyrroles in high yield has been described. The developed methodology is broadly applicable and is tolerated by a variety of functional groups. Key intermediates of natural product discoipyrrole C as well as HMG-CoA-reductase inhibitor have been successfully synthesized using developed chemistry. The proposed mechanism was supported by control experiments.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03112

文献信息

• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• The Dual Role of Ruthenium and Alkali Base Catalysts in Enabling a Conceptually New Shortcut to <i>N</i>-Unsubstituted Pyrroles through Unmasked α-Amino Aldehydes
  作者：Kazuki Iida、Takashi Miura、Junki Ando、Susumu Saito

  DOI：10.1021/ol4001262

  日期：2013.4.5

  A virtually salt-free and straightforward bimolecular assembly giving N-unsubstituted pyrroles through fully unmasked a-amino aldehydes, which was enabled by the dual effects of a catalytic ruthenium complex and an alkali metal base, is reported. Either solvent-free or acceptorless dehydrogenation facilitates high atom, step, and pot economy, which are otherwise difficult to achieve in multistep operations involving protection/deprotection.