(S)-N-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)cinnamamide | 1295568-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-[(3S)-oxan-3-yl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1295568-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: HHECCFWLHHFNPO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(BOC-氨基)-1,5-戊二醇 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-(tetrahydro-2H-pyran-3-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  (S)-3-氨基吡喃从 l-谷氨酸的千克合成

  摘要：

  我们描述了一种简明路线的开发，以制备千克数量的 (S)-3-氨基吡喃，这是合成 Jak1 抑制剂的关键中间体。手性胺是通过手性池方法引入的，涉及使用廉价的市售 l-谷氨酸作为关键起始材料。全局保护，然后还原提供 N-Boc-氨基二醇。分子内 Mitsunobu 环化和脱保护以 30% 的总产率在四个步骤中提供所需化合物，无需使用色谱法。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338422