6-chloro-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-amine | 934002-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-chloro-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 934002-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₄
• 分子量: 315.716
• InChiKey: BIMQXCHWVDEPOK-RUQSRZACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-amine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2,N6-diamino-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel N6-substituted and 2,N6-disubstituted adenine ribo- and 3′-C-methyl-ribonucleosides as antitumor agents

  摘要：

  A series of N-6-aminopurine-9-beta-D-ribonucleosides and ribose-modified 3'-C-methyl analogues substituted at N-6-position with a small group like hydroxy, methoxy or amino group or at C2(N-6) position have been synthesized and tested against a panel of human leukemia and carcinoma cell lines. N-6-Hydrazino-9-beta-D-ribofuranosyl-Purine (5) displayed the best antiproliferative activity in the low micromolar or submicromolar range against all tested tumor cell lines. The activity of this nucleoside is related in part to ribonucleotide reductase inhibition. C2-modification or 3'-C-methylation in N-6-substituted adenosine analogues leads to a decrease or loss in activity. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.055
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-9-(3-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Purine and Pyrimidine Nucleoside Analogs of 3'-C-Methyladenosine as Antitumor Agents

  摘要：

  3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）是一种以机制为基础的核糖核苷酸还原酶抑制剂，具有抗肿瘤活性，可对人类白血病和癌细胞系产生作用。本文报告了一系列嘌呤和嘧啶3'-C-甲基核糖核苷类似物的合成和抗肿瘤评价，还描述了3'-Me-Ado的阿拉伯糖类似物的立体选择性合成。在测试的化合物中，只有3'-C-甲基尿苷对人类骨髓性白血病K562细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061088