(4S,5R)-(+)-hydroxy-5 heptanolide-4 | 97101-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-(+)-hydroxy-5 heptanolide-4
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-hydroxypropyl]oxolan-2-one
• CAS: 97101-19-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CVYLTFJOZLOVLX-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基(E)- 4 - 庚烯酸 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R)-(+)-hydroxy-5 heptanolide-4
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼催化的3,4-环氧酯的区域选择性开环和异构化反应

  摘要：

  提出了3，4-环氧酯与醇的有效开环以产生4-烷氧基-3-羟基酯，并使用三氟化硼作为催化剂将其异构化为4-酮酯。两种转化都是用于合成上述命名的有用化合物的简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201378w

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)-muricatacin: a biologically active acetogenin derivative
  作者：B. Figadère、J-C. Harmange、A. Laurens、A. Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80528-e

  日期：1991.12

  (+)-muricatacin and analogs have been synthesized without ambiguity about the absolute configuration at the C-4 and C-5 centres. The observed [alpha]D are reported as well as the results obtained for the cytotoxicity assay with KB and VERO cell lines.

  (+)-muricatacin及其类似物已成功合成，关于C-4和C-5中心的绝对构型没有歧义。文中报告了所测得的比旋光度[α]D值，以及使用KB和VERO细胞系进行的细胞毒性测定结果。
• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Ru-Catalyzed Isomerization of Achmatowicz Derivatives: A Sustainable Route to Biorenewables and Bioactive Lactones
  作者：Miroslav Dangalov、Adolfo Fernández-Figueiras、Martin A. Ravutsov、Ekaterina Vakarelska、Maya K. Marinova、Nuno R. Candeias、Svilen P. Simeonov

  DOI：10.1021/acscatal.2c04867

  日期：2023.2.3

  A Ru-catalyzed isomerization of Achmatowicz derivatives that opens unexplored routes to diversify the biogenic furanic platform is reported. The mechanistic insights of this formally redox-neutral intramolecular process were studied computationally and by deuterium labeling. The transformation proved to be a robust synthetic tool to achieve the synthesis of bioderived-monomers and a series of 4-keto-δ-valerolactones

  报道了 Achmatowicz 衍生物的 Ru 催化异构化，该异构化开辟了使生物源呋喃平台多样化的未开发途径。通过计算和氘标记研究了这种正式的氧化还原中性分子内过程的机理见解。该转化被证明是一种强大的合成工具，可实现生物衍生单体和一系列 4-酮基-δ-戊内酯的合成，进一步促进了合成乙酰基合成的灵活策略的发展。还描述了两种天然产物（即 ( S , S )-muricatacin 和 ( S , S )-L-因子）的简洁且无保护基团的不对称全合成。
• Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122
  作者：Larcheveque、Lalande

  DOI：——

  日期：——