20-Methylen-5β-pregnan-3β,12α,21-triol-3-acetat | 80680-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 20-Methylen-5β-pregnan-3β,12α,21-triol-3-acetat
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,12S,13S,14S,17R)-12-hydroxy-17-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 80680-82-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.563
• InChiKey: WMUZKALDRFCUIQ-YHWIQFDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20-Methylen-5β-pregnan-3β,12α,21-triol-3-acetat 在 18-冠醚-6 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 sodium acetate 、 rose bengal 、 potassium tert-butyl 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203
• 作为产物：
  描述：

  去氧胆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 20-Methylen-5β-pregnan-3β,12α,21-triol-3-acetat
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基类固醇，VII。由脱氧胆酸合成洋地黄毒苷和洋地黄毒苷

  摘要：

  描述了用于烯醇内酯合成的新方法。内酯环是通过将由二烯醇醚（如18）和单线态氧与三乙胺形成的二恶烷中间体（如19）裂解而建立的。通过将12-酮20进行光化学重排至癸醛24和酸催化的环化或通过将24转化为甲磺酸酯32并进行溶剂分解来引入14β-OH基团。洋地黄毒苷（28）和洋地黄毒苷（1）的合成证明了这些方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821203

文献信息

• 14β-hxdroxy steroids - III. Synthesis of digoxigenin from deoxycholic acid
  作者：Peter Welzel、Hermann Stein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81912-2

  日期：1981.1

  A new synthetic approach to cardenolides is discussed which employs singlet oxygen addition to dienol ethers and an intramolecular Prins reaction.

  讨论了一种新的合成烯醇内酯的方法，该方法采用向二烯醇醚中添加单线态氧和分子内Prins反应。
• An approach to bufadienolides from deoxycholic acid-1
  作者：Hans Wolfgang Hoppe、Manfred Kaiser、Dietrich Müller、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86786-7

  日期：1987.1