6-phenyl-3-hexen-1-yne | 91844-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: Hex-3-en-5-ynylbenzene；hex-3-en-5-ynylbenzene
• CAS: 91844-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: HHZGNPORJCDIHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-3-hexen-1-yne 、 N-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 Dimethylzinc 、 (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 作用下， 以 甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到(R,E)-N-[1-(3-methoxyphenyl)-7-phenylhept-4-en-2-yn-1-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Zn-BINOL配合物催化N-磺酰基醛亚胺的不对称烯化

  摘要：

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500400
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-phenyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-催化的炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷的氧化环化

  摘要：

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1021/ja209866a

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh

  DOI：10.1039/c1cc14850h

  日期：——

  An efficient Zn(II)-catalyzed intermolecular double hydroamination of 1,3-enynes with aryl hydrazines, for the synthesis of pyrazolines, has been discussed.

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。
• Zinc-mediated enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic trifluoromethyl ketimines
  作者：Yue Zhang、Jing Nie、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.01.008

  日期：2018.4

  A facile enantioselective addition of terminal 3-en-1-ynes to cyclic N-acyl trifluoromethyl ketimines is reported. In the presence of Zinc/BINOL complexes, a series of enynylated tertiary carbinamines were readily obtained in 90–97% yield with 70–97% enantiomeric excess in a single chemical operation under mild reaction conditions.

  据报道，在环N-酰基三氟甲基酮亚胺中容易地对末端3-烯-1-炔进行对映选择性加成。在锌/ BINOL复合物的存在下，在温和的反应条件下，一次化学操作即可轻松获得一系列烯化的叔卡宾胺，产率为90-97％，对映体过量为70-97％。
• Addition of MeMgSnBun 3 to terminal enyne; preparation of geometrically pure 2-substituted 1-lodo-1,3-dienes
  作者：Jun'ichi Uenishi、Reiko Kawahama、Arifumi Tanio、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1039/c39930001438

  日期：——

  The title iododienes have been prepared from 6-phenylhex-3-en-yne by the addition of methylmagnesiumtributyltin, followed by reactions of stannylmagnesium intermediate Awith appropriate electrophiles and of the resulting alkylated stannylidiene Bwith iodine.

  标题碘二烯由 6-苯基己-3-烯-炔通过添加甲基三丁基锡镁，然后甲锡烷基镁中间体 A 与适当的亲电子试剂反应以及所得烷基化甲锡烷基 B 与碘反应来制备。
• Cu(I)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Alkynyl Oxiranes and Oxetanes
  作者：Colombe Gronnier、Søren Kramer、Yann Odabachian、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ja209866a

  日期：2012.1.18

  In the presence of a Cu(I) catalyst and a pyridine oxide, alkynyl oxiranes and oxetanes can be converted into functionalized five- or six-membered α,β-unsaturated lactones or dihydrofuranaldehydes. This new oxidative cyclization is proposed to proceed via an unusual allenyloxypyridinium intermediate.

  在 Cu(I) 催化剂和氧化吡啶的存在下，炔基环氧乙烷和氧杂环丁烷可以转化为功能化的五元或六元 α,β-不饱和内酯或二氢呋喃醛。这种新的氧化环化反应是通过一种不寻常的烯丙氧基吡啶鎓中间体进行的。
• Asymmetric Enynylation of<i>N</i>-Sulfonyl Aldimines Catalyzed by Zn-BINOL Complexes
  作者：Zhen-Yan Yang、Tian-Lin Liu、Yan Zheng、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201500400

  日期：2015.6

  An efficient enynylation of N-sulfonyl aldimines is described herein. In the presence of Zn-BINOL complexes, catalytic enantioselective addition reactions of terminal 3-en-1-ynes to N-sulfonyl aldimines proceed smoothly to produce enynylated carbinamines in up to 96 % yield and 95 % ee. The adducts are versatile synthetic intermediates that readily undergo Pauson–Khand cycloaddition reactions to give

  本文描述了 N-磺酰基醛亚胺的有效烯基化。在 Zn-BINOL 配合物的存在下，末端 3-en-1-yne 与 N-磺酰基醛亚胺的催化对映选择性加成反应顺利进行，以高达 96% 的产率和 95% 的 ee 生成烯化氨基甲酸酯。加合物是通用的合成中间体，可以很容易地进行 Pauson-Khand 环加成反应，得到原本难以获得的多环产物。