N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1380402-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-N-tosylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1380402-85-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₃S
• 分子量: 391.491
• InChiKey: DWVKXFVQFGEWBH-WKEILIROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-9-methyl-1-phenyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔加成反应缩合3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺有效合成9H-吡咯并[1,2-α]吲哚

  摘要：

  通过使用二溴化铜作为催化剂，可以实现3-取代的吲哚与α，β-不饱和酮亚胺的迈克尔加成-缩合反应。反应提供了多种9H-吡咯并[1,2- α ]吲哚，产率高（高达99％）。另外，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.2661
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的不对称共轭加成：手性δ-氨基酯和哌啶酮的快速途径

  摘要：

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。

  DOI：

  10.1002/chem.201302687

文献信息

• Dihydropyridones: Catalytic Asymmetric Synthesis, N- to C-Sulfonyl Transfer, and Derivatizations
  作者：Carmen Simal、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201109061

  日期：2012.4.10

  promotes the reaction of ammonium enolates derived from arylacetic acids with N‐tosyl‐α,β‐unsaturated ketimines, thus giving dihydropyridones with high diastereo‐ and enantiocontrol (see scheme). These products readily undergo N‐ to C‐sulfonyl photoisomerization and are derivatized to afford stereodefined piperidines and tetrahydropyrans.

  苯并四咪唑（1）促进了从芳酸中衍生出来的烯醇铵盐与N-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮亚胺的反应，从而使二氢吡啶酮具有非对映异构和对映异构控制性（见方案）。这些产品容易进行N-至C-磺酰基的光异构化，并衍生化得到立体定义的哌啶和四氢吡喃。