2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pyrimidine | 1258063-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pyrimidine
• CAS: 1258063-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: NBRZUHKDBXOBKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran 、 2-methoxy-5-(trifluoro-λ4-boraneyl)pyrimidine potassium salt 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-methoxy-5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates with Unactivated Alkyl Halides

  摘要：

  A method for the cross-coupling of alkyl electrophiles with various potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates has been developed. Nearly stoichiometric amounts of organoboron species could be employed to cross-couple a large variety of challenging heteroaryl nucleophiles. Several functional groups were tolerated on both the electrophilic and the nucleophilic partners. Chemoselective reactivity of C(sp(3))-Br bonds in the presence of C(sp(2))-Br bonds was achieved.

  DOI：

  10.1021/ol102717x