3-[2-(benzoyl(prop-2-ynyl)amino)-2-(methoxycarbonyl)penta-3,4-dienyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 848675-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(benzoyl(prop-2-ynyl)amino)-2-(methoxycarbonyl)penta-3,4-dienyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[2-[benzoyl(prop-2-ynyl)amino]-2-methoxycarbonylpenta-3,4-dienyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 848675-00-3
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 498.579
• InChiKey: MMHHJSPMZKDZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(benzoyl(prop-2-ynyl)amino)-2-(methoxycarbonyl)penta-3,4-dienyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 一氧化碳 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以70%的产率得到3-(2-benzoyl-3-methoxycarbonyl-6-oxo-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-[2]pyridin-3-ylmethyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含有异戊二烯的色氨酸支架和图书馆设计最大化生物学上相关的化学空间同时最小化化合物数量的DOS策略

  摘要：

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS

  DOI：

  10.1021/co100052s
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl benzoyl-L-tryptophanate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[2-(benzoyl(prop-2-ynyl)amino)-2-(methoxycarbonyl)penta-3,4-dienyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用含有异戊二烯的色氨酸支架和图书馆设计最大化生物学上相关的化学空间同时最小化化合物数量的DOS策略

  摘要：

  研究了使用含丙二烯色氨酸作为关键原料的面向多样性的合成（DOS）策略。当进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应时，色氨酸12的丙二烯-炔取代衍生物提供了吲哚基甲基氮杂双环辛二烯17。当经受铑（I）催化的环羰基化反应和吲哚基甲基吡咯烷基环戊烯酮16时，该色氨酸衍生的前体提供了吲哚基甲基二氢环戊哌啶酮14。与六羰基钼反应时。通过Pictet-Spengler反应和随后的银（I）催化的环异构化构建烯丙基四氢-β-咔啉骨架，得到四氢吲哚并吲哚（21）。将烯丙基和炔基连接到四氢-β-咔啉上，然后进行微波辅助的烯丙基[2 + 2]环加成反应，得到四氢环丁烯二喹啉酮24和四氢环戊烯酮吲哚并吲哚酮26与六羰基钼反应时。这六个支架用作模板，用于构建使用44种吲哚，12种醛和51种炔烃的11748种化合物的虚拟文库。结合使用基于细胞的化学空间计算和BCUT（德克萨斯大学（UT）的Burden（B）CAS

  DOI：

  10.1021/co100052s

文献信息

• Heterocyclic α-Alkylidene Cyclopentenones Obtained via a Pauson−Khand Reaction of Amino Acid Derived Allenynes. A Scope and Limitation Study Directed toward the Preparation of a Tricyclic Pyrrole Library
  作者：Kay M. Brummond、Dennis P. Curran、Branko Mitasev、Stefan Fischer

  DOI：10.1021/jo0481607

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]The synthesis of a novel class of tricyclic pyrroles has been accomplished by using a Pauson-Khand/Stetter/Paal-Knorr reaction sequence. Full details of the Pauson-Khand reaction of amino acid tethered allenynes 4a-e and 9a-d are disclosed. The study of this reaction led to the discovery of an unprecedented substituent effect on the diastereoselectivity of the MO(CO)(6) mediated allenic Pauson-Khand reaction. It was found that amino acid tethered allenynes with aromatic side chains afford alpha-alkylidene cyclopentenones with the opposite diastereoselectivity compared to those with aliphatic side chains. This effect has been attributed to complexation of the metal mediator to the aromatic ring in the substrate. Furthermore, an isomerization of one of the diastereomers of the a-alkylidene cyclopentenones was encountered, leading to eventual decomposition. The stable diastereomers were found to react well in the Stetter reaction leading to 1,4-diketones that were converted to pyrroles. The observation that the first generation of 2-alkyl-substituted pyrroles was unstable led to a second generation of 2-carboxamide pyrroles with sufficient stability for biological tests which are in progress.