(4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[5-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-pentyl] ester 3-tert-butyl ester | 155381-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[5-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-pentyl] ester 3-tert-butyl ester
• CAS: 155381-84-3
• 化学式: C₃₄H₅₂N₂O₉S
• 分子量: 664.861
• InChiKey: IYBWZWBLHBJZIT-HZFUHODCSA-N

物化性质

• 沸点：
  764.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[5-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-pentyl] ester 3-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((3R,4S,7R)-4-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-2,6-dioxo-1-oxa-9-thia-5-aza-cyclotetradec-7-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环肾素抑制剂：亚纳摩尔，口服活性半胱氨酸衍生抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一类新型的硫醚连接的大环肾素抑制剂。合成的关键要素是使用硼唑烷酮同时保护L-半胱氨酸中的氨基和羧基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61590-3
• 作为产物：
  描述：

  Boc-norACHPA acetonide 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,5R)-4-Cyclohexylmethyl-2,2-dimethyl-oxazolidine-3,5-dicarboxylic acid 5-[5-((R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-pentyl] ester 3-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环肾素抑制剂：亚纳摩尔，口服活性半胱氨酸衍生抑制剂的合成

  摘要：

  合成了一类新型的硫醚连接的大环肾素抑制剂。合成的关键要素是使用硼唑烷酮同时保护L-半胱氨酸中的氨基和羧基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61590-3