3',4'-dihydro-2H-1,4'-biquinoline | 1068658-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3',4'-dihydro-2H-1,4'-biquinoline
• CAS: 1068658-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: FZMVXQBFUHMPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 烯丙醇 在 4'-hydroxyacetophenone oxime palladacycle catalyst dicyclohexylmethylamine 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.25h， 以18%的产率得到3',4'-dihydro-2H-1,4'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  肟衍生的Palladacycles催化有机和水性介质中烯丙醇的芳基化：β-芳基羰基化合物的合成

  摘要：

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉

  DOI：

  10.1002/adsc.200700301